N-tritylalanine methyl ester | 18598-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-tritylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl N-trityl-(S)-alaninate；methyl (2S)-2-(tritylamino)propanoate
• CAS: 18598-57-7
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂
• 分子量: 345.441
• InChiKey: BSHZTWLFMMMZNT-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  454.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tritylalanine methyl ester 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (S)-N-三苯甲基丁-3-烯-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Improved stereocontrolled synthesis of threo peptidyl epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00082a026
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 三苯基氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-tritylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2-氨基醇的借氢烷基化合成对映体富集的 γ-氨基丁酸

  摘要：

  我们首次能够在 C-C 键形成借氢烷基化反应中使用源自丰富氨基酸的对映体纯 1,2-氨基醇。使用芳基酮 Ph*COMe 可以促进这些反应。通过使用亚化学计量的碱并用位阻三苯甲烷（三苯甲基）或苄基保护氮，可以防止烷基化过程中胺立构中心的外消旋化。 Ph* 和三苯甲基在一锅中即可轻松裂解，得到 γ-氨基丁酸 (GABA) 盐酸盐产品，无需进一步纯化。这两个步骤可以依次进行，无需分离借氢中间体，从而无需柱色谱法。

  DOI：

  10.1002/anie.202100922

文献信息

• Double Chirality Transmission in Trityl Amines: Sensing Molecular Dynamic Stereochemistry by Circular Dichroism and DFT Calculations
  作者：Jacek Ściebura、Jacek Gawroński

  DOI：10.1002/chem.201101699

  日期：2011.11.18

  than the methyl group (L). This is the case when a CD‐active trityl group at the nitrogen atom is used to report the chirality of the carbon substituent with two different sized groups (see scheme). The use of the trityl CD sensor allowed, in addition, the determination of the dominant absolute configuration of the nitrogen atom in chiral amines.

  配置：叔丁基在形式上可以比甲基（L）更“少”。当使用氮原子上的CD活性三苯甲基来报告带有两个不同大小的基团的碳取代基的手性时，就是这种情况（参见方案）。此外，使用三苯甲基CD传感器还可以确定手性胺中氮原子的主要绝对构型。
• Single-step conversion of N-benzyl, N-trityl and N-diphenylmethyl amines to t-butyl carbamates using polymethylhydrosiloxane
  作者：S. Chandrasekhar、B.Nagendra Babu、Ch.Raji Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00172-2

  日期：2003.3

  t-Butyl carbamates were obtained efficiently in high yields from the corresponding N-benzyl, N-trityl and N-diphenylmethyl precursors in a single-step reductive transformation employing polymethylhydrosiloxane and di-t-butyl dicarbonate under Pd(OH)(2)/C catalysis. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Hydrogen‐Borrowing Alkylation of 1,2‐Amino Alcohols in the Synthesis of Enantioenriched γ‐Aminobutyric Acids
  作者：Christopher J. J. Hall、William R. F. Goundry、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/anie.202100922

  日期：2021.3.22

  For the first time we have been able to employ enantiopure 1,2‐amino alcohols derived from abundant amino acids in C−C bond‐forming hydrogen‐borrowing alkylation reactions. These reactions are facilitated by the use of the aryl ketone Ph*COMe. Racemisation of the amine stereocentre during alkylation can be prevented by the use of sub‐stoichiometric base and protection of the nitrogen with a sterically

  我们首次能够在 C-C 键形成借氢烷基化反应中使用源自丰富氨基酸的对映体纯 1,2-氨基醇。使用芳基酮 Ph*COMe 可以促进这些反应。通过使用亚化学计量的碱并用位阻三苯甲烷（三苯甲基）或苄基保护氮，可以防止烷基化过程中胺立构中心的外消旋化。 Ph* 和三苯甲基在一锅中即可轻松裂解，得到 γ-氨基丁酸 (GABA) 盐酸盐产品，无需进一步纯化。这两个步骤可以依次进行，无需分离借氢中间体，从而无需柱色谱法。
• Improved stereocontrolled synthesis of threo peptidyl epoxides
  作者：Amnon Albeck、Rachel Persky

  DOI：10.1021/jo00082a026

  日期：1994.2