N-tritylalaninal | 153451-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-tritylalaninal
• 英文别名: 2-(tritylamino)propanal；(2S)-2-(tritylamino)propanal
• CAS: 153451-33-3
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: XQEIOAZEVQWYEK-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基碘化膦 、 N-tritylalaninal 在 正丁基锂 作用下， 生成 (S)-N-三苯甲基丁-3-烯-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Improved stereocontrolled synthesis of threo peptidyl epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00082a026
• 作为产物：
  描述：

  N-tritylalanine methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到N-tritylalaninal
  参考文献：
  名称：

  Improved stereocontrolled synthesis of threo peptidyl epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00082a026

文献信息

• Optically Active N- and C-Terminal Building Blocks for the Synthesis of Peptidyl Olefin Peptidomimetics
  作者：Sima Mirilashvili、Naama Chasid-Rubinstein、Amnon Albeck

  DOI：10.1002/ejoc.201000539

  日期：2010.8

  peptidomimetics serve as biologically active compounds or as intermediates for other peptidyl isosteres. The N-terminal side of the C=C bond could be easily prepared in an optically pure form from α-amino acids. Synthesis of C-terminal building blocks in an optically pure form is more challenging. We developed a chemoenzymatic stereoselective approach to such optically active C-terminal building blocks to

  肽基烯烃肽模拟物用作生物活性化合物或用作其他肽基等排体的中间体。C=C 键的 N 端侧可以很容易地从 α-氨基酸以光学纯的形式制备。以光学纯形式合成 C 端结构单元更具挑战性。我们开发了一种化学酶立体选择性方法，用于通过各种反应组装成肽基烯烃的光学活性 C 端结构单元。它们包括亲电子醛和亲核砜、鏻盐、膦酸盐和二硒化物。前手性二酯到相应羟基酯的关键酶水解引入了光学活性。随后化学反应的顺序，无论是保护-水解-功能化还是功能化-水解-保护，
• Oxazolidinones and 2,5-Dihydrofurans via Zinc-Catalyzed Regioselective Allenylation Reactions of <scp>l</scp>-α-Amino Aldehydes
  作者：Farzad Zamani、Stephen G. Pyne、Christopher J. T. Hyland

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00969

  日期：2017.7.7

  The simultaneous control of diastereoselectivity and regioselectivity in Zn-catalyzed allenylation reactions of N-protected L-alpha-amino aldehydes is reported. A reversal in diastereoselectivity could be realized by variation of the alpha-amino aldehyde protecting groups. A range of 1-allenyl-2-amino alcohols were obtained with excellent regioselectivity and converted to oxazolidinones and dihydrofurans. Many of which could be isolated as single diastereoisomers and without significant erosion of ee, making this a practical catalytic synthesis of highly functionalized heterocycles.
• Improved stereocontrolled synthesis of threo peptidyl epoxides
  作者：Amnon Albeck、Rachel Persky

  DOI：10.1021/jo00082a026

  日期：1994.2