7-chloro-4-(4-chlorophenyl)-2H-chromen-2-one | 1437756-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 7-chloro-4-(4-chlorophenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-Chloro-4-(4-chlorophenyl)chromen-2-one
• CAS: 1437756-74-5
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂O₂
• 分子量: 291.133
• InChiKey: QTNBIGFFVQTGCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis(4-chlorophenyl)acrylic acid 在 cerium(III) chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到7-chloro-4-(4-chlorophenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  铈对2-芳基苯甲酸的光催化脱氢内酯化。

  摘要：

  已经开发出第一铈对2-芳基苯甲酸的光催化的脱氢内酯化。通过使用CeCl3作为光催化剂和O2作为末端氧化剂，这种操作简单的方案可以以克为单位快速获得合成有用的香豆素。总体而言，这为各种取代的香豆素提供了经济和环境友好的入口，香豆素是生物活性分子中的重要结构图案。

  DOI：

  10.1039/c9ob02676b

文献信息

• Scalable Electrochemical Dehydrogenative Lactonization of C(sp²/sp³)–H Bonds
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Huiqiao Wang、Qian Li、Wenmin Liu、Kun Xu、Chengchu Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03617

  日期：2018.1.5

  A practical, electrochemical method is developed for the direct dehydrogenative lactonization of C(sp2/sp3)–H bonds under external oxidant- and metal-free conditions, delivering diverse lactones, including coumarin derivatives with excellent regioselectivity. The scalable nature of this newly developed electrochemical process was demonstrated on a 40 g scale following an operationally simple protocol

  开发了一种实用的电化学方法，用于在无外部氧化剂和无金属的条件下对C（sp 2 / sp 3）–H键进行直接脱氢内酯化，从而提供多种内酯，包括具有优异区域选择性的香豆素衍生物。遵循操作简单的协议，以40 g规模展示了这种新开发的电化学过程的可扩展性。C（sp 3）-H键的远程内酯化将构成朝着电化学C-O键形成的重要合成进展。
• Synthesis of coumarins via PIDA/I2-mediated oxidative cyclization of substituted phenylacrylic acids
  作者：Jinming Li、Huiyu Chen、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1039/c3ra23188g

  日期：——

  A variety of functionalized coumarins were synthesized from substituted phenylacrylic acids via PIDA/I2-mediated and irradiation-promoted oxidative carbon–oxygen bond formation. Our studies show that the oxygen in the pendant carboxylic acid group cyclizes favorably to the aryl ring that is cis to it. The main advantages of this method include good functional group tolerance and the transition-metal-free

  通过PIDA / I 2介导的和辐射促进的氧化碳-氧键形成，由取代的苯基丙烯酸合成了多种功能化的香豆素。我们的研究表明，羧酸侧基中的氧有利地环化成顺式的芳基环。该方法的主要优点包括良好的官能团耐受性和无过渡金属的特性。