3-methyl-3-phenyl-1,2,4-trioxolane | 32747-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧戊环
• 英文名称: 3-methyl-3-phenyl-1,2,4-trioxolane
• CAS: 32747-57-2
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: RLKPFGLPYJKTNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-phenyl-1,2,4-trioxolane 在 四氯化锡 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-甲基-3-苯基-1,2,4-三氧杂螺[5.4]癸烷
  参考文献：
  名称：

  SnCl 4介导的臭氧化物与烯丙基三甲基硅烷的反应：1,2-二氧戊环的形成

  摘要：

  SnCl 4介导的臭氧化物（1,2,4-三氧戊环）与烯丙基三甲基硅烷的反应通过金属化的羰基氧化物提供了三甲基甲硅烷基甲基-1，2-二氧戊环。羰基氧化物可通过醚或过氧化物中氧的初始电离而产生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01399-4
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 氧气 、 臭氧 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以61%的产率得到3-methyl-3-phenyl-1,2,4-trioxolane
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in Lewis acid-mediated fragmentations of peroxides and ozonides: application to the synthesis of alkenes, homoallyl ethers, and 1,2-dioxolanes †

  摘要：

  二烷基过氧化物和臭氧化物的断裂强烈受到路易斯酸选择的影响。TiCl4促进叔过氧化物的C-O离子化（SN1反应），而SnCl4和BF3·OEt2促进O-O异裂（Hock反应）。阳离子中间体被烯丙基三甲基硅烷捕获，得到烯丙基化的烷烃和同烯丙基醚。在缺少亲核试剂的情况下，臭氧化物（1,2,4-三氧杂环戊烷）不可避免地发生O-O异裂。然而，烯丙基三甲基硅烷和SnCl4的组合导致通过捕获SN1离子化产生的中等体形成1,2-二氧杂环戊烷。

  DOI：

  10.1039/b001391i

文献信息

• Surfactant-Assisted Ozonolysis of Alkenes in Water: Mitigation of Frothing Using Coolade as a Low-Foaming Surfactant
  作者：Supanat Buntasana、Jun Hayashi、Prakorn Saetung、Piyatida Klumphu、Tirayut Vilaivan、Panuwat Padungros

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02539

  日期：2022.5.20

  Aqueous-phase ozonolysis in the atmosphere is an important process during cloud and fog formation. Water in the atmosphere acts as both a reaction medium and a reductant during the ozonolysis. Inspired by the atmospheric aqueous-phase ozonolysis, we herein report the ozonolysis of alkenes in water assisted by surfactants. Several types of surfactants, including anionic, cationic, and nonionic surfactants

  大气中的水相臭氧分解是云雾形成过程中的一个重要过程。在臭氧分解过程中，大气中的水既充当反应介质又充当还原剂。受大气水相臭氧分解的启发，我们在此报告了烯烃在表面活性剂辅助下在水中的臭氧分解。研究了几种类型的表面活性剂，包括阴离子、阳离子和非离子表面活性剂。尽管大多数表面活性剂提高了烯烃在水中的溶解度，但它们在臭氧鼓泡过程中也会产生过多的泡沫，从而导致产品损失。通过使用 Coolade 作为非离子和低泡表面活性剂来减轻起泡。Coolade 辅助的烯烃在水中的臭氧分解以良好的收率提供了所需的羰基产物，并且与在有机溶剂中获得的产物相当。在臭氧分解反应期间，被困在 Coolade 的聚乙二醇区域内的水分子被提议拦截 Criegee 中间体以提供羟基氢过氧化物中间体。羟基氢过氧化物的分解导致羰基产物的形成，而不需要使用有机溶剂的常规臭氧分解通常需要的还原剂。本研究表明 Coolade 作为一种有效的表
• Odinokov, V. N.; Botsman, L. P.; Ishmuratov, G. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 453 - 463
  作者：Odinokov, V. N.、Botsman, L. P.、Ishmuratov, G. Yu.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• ODINOKOV V. N.; BOTSMAN L. P.; ISHMURATOV G. YU.; TOLSTIKOV G. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 3, 524-537
  作者：ODINOKOV V. N.、 BOTSMAN L. P.、 ISHMURATOV G. YU.、 TOLSTIKOV G. A.

  DOI：——

  日期：——
• ARONOVITCH, C.;TAL, D.;MAZUR, Y., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 35, 3623-3626
  作者：ARONOVITCH, C.、TAL, D.、MAZUR, Y.

  DOI：——

  日期：——
• SnCl4-mediated reaction of ozonides with allyltrimethylsilane: formation of 1,2-dioxolanes
  作者：Patrick H. Dussault、Xuejun Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01399-4

  日期：1999.9

  SnCl4-mediated reaction of ozonides (1,2,4-trioxolanes) with allyltrimethylsilane furnishes trimethylsilylmethyl-1,2-dioxolanes via metalated carbonyl oxides. The carbonyl oxides can arise through initial ionization of either the ether or peroxide oxygens.

  SnCl 4介导的臭氧化物（1,2,4-三氧戊环）与烯丙基三甲基硅烷的反应通过金属化的羰基氧化物提供了三甲基甲硅烷基甲基-1，2-二氧戊环。羰基氧化物可通过醚或过氧化物中氧的初始电离而产生。