methyl (4R)-2-propyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate | 336193-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4R)-2-propyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 336193-84-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₂S
• 分子量: 189.279
• InChiKey: JWOLORSQCLFHDH-PKPIPKONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 methyl (4R)-2-propyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(2R,4R)-3-Benzoyl-2-propyl-thiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Acylation of 2,4-Disubstituted Thiazolidines and Oxazolidines. Concomitant Epimerization at C-2

  摘要：

  2,4-二取代的 4(R)-烷氧羰基噻唑烷和噁唑烷的非对映异构体与酰基氯进行酰化反应，得到的唯一产物是 (2R,4R)-3-酰基异构体，且无任何外消旋现象。该反应是通过底物的 (2S,4R) 非对映异构体在 C-2 处同时发生外显子作用而进行的。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1361

文献信息

• Chemo- and regioselective synthesis of alkyl-3-thiazoline carboxylates
  作者：Xavier Fernandez、Roland Fellous、Louisette Lizzani-Cuvelier、Michel Loiseau、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02321-2

  日期：2001.2

  The synthesis of a series of allyl substituted 3-thiazoline-carboxylates was carried out from the corresponding thiazolidines, by a MnO2-mediated oxidation reaction under mild conditions. The reaction was chemoselective towards the amine-imine oxidation and was also regioselective, affording the unsaturation at the 3-position of the heterocycle. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• ANDO WATARU; IGARASHI YOSHIYUKI; HUANG LIREN, CHEM. LETT.,(1987) N 7, 1361-1364
  作者：ANDO WATARU、 IGARASHI YOSHIYUKI、 HUANG LIREN

  DOI：——

  日期：——