4-methoxyphenyl 2-O-allyloxycarbonyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-levulenoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1401413-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2-O-allyloxycarbonyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-levulenoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1401413-59-9
• 化学式: C₃₆H₄₀O₁₁
• 分子量: 648.707
• InChiKey: KVCVJMUBMCQGLS-JIPKGWTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  125.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-O-allyloxycarbonyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-levulenoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (N-phenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidate-3,4-di-O-benzyl-6-O-levulenoyl-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CHEMICAL AND CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS OF COMPLEX GLYCANS
  [FR] COMPOSÉS ET POCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE CHIMIO-ENZYMATIQUE DE GLYCANS COMPLEXES

  摘要：

  本发明提供了一种化学和化酶方法，用于合成各种复杂的不对称多天线糖链。

  公开号：

  WO2012135049A1
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-五乙酸甘露糖酯 在 4-二甲氨基吡啶 三乙基硅烷 、 四甲基乙二胺 、 二氯苯酚溴酯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-methoxyphenyl 2-O-allyloxycarbonyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-levulenoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CHEMICAL AND CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS OF COMPLEX GLYCANS
  [FR] COMPOSÉS ET POCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE CHIMIO-ENZYMATIQUE DE GLYCANS COMPLEXES

  摘要：

  本发明提供了一种化学和化酶方法，用于合成各种复杂的不对称多天线糖链。

  公开号：

  WO2012135049A1

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Complex <i>N</i> ‐Glycans of the Parasite <i>S. mansoni</i> to Examine the Importance of Epitope Presentation on DC‐SIGN recognition
  作者：Apoorva D. Srivastava、Luca Unione、Mehman Bunyatov、Ivan A. Gagarinov、Sandra Delgado、Nicola G. A. Abrescia、Ana Ardá、Geert‐Jan Boons

  DOI：10.1002/anie.202105647

  日期：2021.8.23

  multivalent scaffold and not in the context of multi-antennary glycans. N-glycans can be modified by bisecting GlcNAc, core xylosides and fucosides, and extended N-acetyl lactosamine moieties. The impact of such modifications on glycan recognition are also not well understood. We describe here a chemoenzymatic methodology that can provide N-glycans expressed by the parasitic worm S. mansoni having unique epitopes

  多价对N-聚糖-蛋白质相互作用的重要性主要是通过将最小表位连接到人工多价支架上而不是在多触角聚糖的背景下进行研究。N-聚糖可以通过将 GlcNAc、核心木糖苷和岩藻糖苷以及扩展的N-乙酰乳糖胺部分一分为二来修饰。这种修饰对聚糖识别的影响也不是很清楚。我们在这里描述了一种化学酶学方法，可以提供由寄生蠕虫S. mansoni表达的N-聚糖在每个天线上具有独特的表位并含有核心木糖苷。核磁共振、计算和电子显微镜被用来研究人类凝集素 DC-SIGN 对聚糖的识别。结果表明，核心木糖苷不影响末端表位识别。与单价对应物相比，多触角聚糖对 DC-SIGN 的亲和力更高，这归因于邻近诱导的有效浓度。多触角聚糖将 DC-SIGN 交联成一个密集的网络，这可能与抗原摄取和细胞内路由有关。