N-(8-bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)cyclopropanecarboxamide | 1205683-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: N-(8-bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)cyclopropanecarboxamide
• CAS: 1205683-27-7
• 化学式: C₁₀H₉BrN₄O
• 分子量: 281.112
• InChiKey: MRLMSFNIIPBOGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(8-bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)cyclopropanecarboxamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(8-(1-(3-(cyanomethyl)-1-(ethylsulfonyl)azetidine-3-yl)-1H-pyrazole-4-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  JANUS KINASE (JAK) INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP3290418B1
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]吡啶-2-胺 、 环丙基甲酰氯 在 三乙胺 、 氨 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-(8-bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DEGENERATIVE AND INFLAMMATORY DISEASES
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DÉGÉNÉRATIVES ET INFLAMMATOIRES

  摘要：

  [1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶化合物被披露，其具有以下公式(I)表示的化合物。这些化合物可以制备成药物组合物，并且可以用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的多种病症，包括但不限于涉及软骨降解、骨骼和/或关节退化的疾病，例如骨关节炎；以及/或涉及炎症或免疫反应的状况，如克罗恩病、类风湿性关节炎、银屑病、过敏性呼吸道疾病（例如哮喘、鼻炎）、幼年特发性关节炎、结肠炎、炎症性肠病、内毒素驱动的疾病状态（例如搭桥手术后的并发症或慢性内毒素状态导致慢性心力衰竭）、涉及软骨转换受损的疾病（例如涉及软骨细胞合成代谢刺激的疾病）、先天性软骨畸形、与IL6过度分泌和移植排斥反应相关的疾病（例如器官移植排斥）以及增殖性疾病。

  公开号：

  WO2010010186A1

文献信息

• JAK INHIBITORS
  申请人：Wuxi Fortune Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP3290418A1

  公开（公告）日：2018-03-07

  Disclosed is a series of JAK inhibitors, which specifically relates to a compound shown in formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  所公开的是一系列 JAK 抑制剂，具体涉及式 (I) 所示的化合物或其药学上可接受的盐类。
• Substituted pyrazoles as JAK inhibitors
  申请人：WUXI FORTUNE PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US10174036B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  A compound having the structure of below Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful as JAK inhibitors, wherein R1, R2, L1, L2, T and X are as herein described.

  具有下式（I）结构的化合物或其药学上可接受的盐类可用作 JAK 抑制剂、 其中 R1、R2、L1、L2、T 和 X 如本文所述。
• [EN] JAK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK<br/>[ZH] JAK抑制剂
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2016173484A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  本发明公开了一系列JAK抑制剂，具体涉及式(Ⅰ)化合物或其药学上可接受的盐。
• Triazolopyridines as Selective JAK1 Inhibitors: From Hit Identification to GLPG0634
  作者：Christel J. Menet、Stephen R Fletcher、Guy Van Lommen、Raphael Geney、Javier Blanc、Koen Smits、Nolwenn Jouannigot、Pierre Deprez、Ellen M. van der Aar、Philippe Clement-Lacroix、Liên Lepescheux、René Galien、Béatrice Vayssiere、Luc Nelles、Thierry Christophe、Reginald Brys、Muriel Uhring、Fabrice Ciesielski、Luc Van Rompaey

  DOI：10.1021/jm501262q

  日期：2014.11.26

  Janus kinases (JAK1, JAK2, JAK3, and TYK2) are involved in the signaling of multiple cytokines important in cellular function. Blockade of the JAK-STAT pathway with a small molecule has been shown to provide therapeutic immunomodulation. Having identified JAK1 as a possible new target for arthritis at Galapagos, the compound library was screened against JAK1, resulting in the identification of a triazolopyridine-based series of inhibitors represented by 3. Optimization within this chemical series led to identification of GLPG0634 (65, filgotinib), a selective JAK1 inhibitor currently in phase 2B development for RA and phase 2A development for Crohns disease (CD).