1,5-anhydro-3-O-benzoyl-6-O-monomethoxytrityl-2-deoxy-2-(N⁶-benzoyladenin-9-yl)-D-altro-hexitol | 227079-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,5-anhydro-3-O-benzoyl-6-O-monomethoxytrityl-2-deoxy-2-(N⁶-benzoyladenin-9-yl)-D-altro-hexitol
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-3-hydroxy-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 227079-13-2
• 化学式: C₄₅H₃₉N₅O₇
• 分子量: 761.834
• InChiKey: ZOEOHLVGPCAPJY-DVOIJUOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-3-O-benzoyl-6-O-monomethoxytrityl-2-deoxy-2-(N⁶-benzoyladenin-9-yl)-D-altro-hexitol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-(N⁶-Benzoyl-adenin-9-yl)-3-O-benzoyl-2-deoxy-4-O-[N,N-diisopropyl(2-cyanoethyl)]phosphoramidite-6-O-monomethoxytrityl-D-altritol
  参考文献：
  名称：

  1,5-Anhydro-2-Deoxy-D-Altritol Oligonucleotides as Conformationally Restricted Analogues of Rna

  摘要：

  As part of a project concerning the investigation of new hexitol nucleic acids (HNA), the 1,5-anhydro-2-deoxy-D-altritol nucleoside building blacks with a uracil, cytosine, adenine and guanine base moiety were synthesized. The uracil analogue was used for the automated synthesis of corresponding oligonucleotides. Hybridization capabilities of these altritol nucleic acids (ANA) are illustrated by the Tm values obtained for the (a(h)U)(13)/(dA)(13) duplex.

  DOI：

  10.1080/07328319808004682
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-1,5-脱水-2-脱氧-4,6-O-[(R)-苯基亚甲基]-D-阿卓糖醇 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 silver nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,5-anhydro-3-O-benzoyl-6-O-monomethoxytrityl-2-deoxy-2-(N⁶-benzoyladenin-9-yl)-D-altro-hexitol
  参考文献：
  名称：

  受保护的D-麦芽糖醇核苷的合成作为寡核苷酸合成的基础

  摘要：

  与腺嘌呤和尿嘧啶碱基部分d-阿卓糖醇核苷由1,5-环氧化物环的亲核开得到：2,3-二脱水-4,6- ø -亚苄基- d-蒜糖醇使用上述提到的钠盐基地。将2-三甲基甲硅烷基乙基保护基用于鸟嘌呤碱基的O 6-官能团在鸟嘌呤碱基的稳定性和N 9-位置可接受的烷基化产率之间提供了有用的折衷方案。从尿嘧啶同源物开始合成胞嘧啶核苷。3'-羟基官能团被苯甲酰基保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00287-2