1,2-di-O-benzyl-3-O-triphenylmethyl-sn-glycerol | 60598-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,2-di-O-benzyl-3-O-triphenylmethyl-sn-glycerol
• 英文别名: 2,3-di-O-benzyl-1-O-trityl-D-glycerol；[[(2R)-2,3-bis(phenylmethoxy)propoxy]-diphenylmethyl]benzene
• CAS: 60598-98-3
• 化学式: C₃₆H₃₄O₃
• 分子量: 514.664
• InChiKey: SVUPAVDNALKAPT-PGUFJCEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-tetra-O-benzyl-D-mannitol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1,2-di-O-benzyl-3-O-triphenylmethyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  （S）-，（R）-和（+/-）-9-[（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤，2'-nor-2'的线性异构体的合成和抗疱疹活性-脱氧鸟苷。

  摘要：

  外消旋9-[（（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤[（+/-）-iNDG]，无环鸟苷（ACV）的新类似物和2'-nor-2'-脱氧鸟苷的结构类似物（2'NDG），合成并发现抑制1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型（HSV-2）的复制。随后，由手性中间体制备其旋光异构体（R）-和（S）-iNDG。制备1,2-二-O-苄基-D-和-L-甘油的氯甲基醚，使其与三（三甲基甲硅烷基）鸟嘌呤反应，得到9-烷基化的鸟嘌呤，将其通过催化氢解脱保护。针对细胞培养中的HSV-1和HSV-2，（S）-iNDG的活性比R对映异构体高约10至25倍，并且具有与ACV和2'NDG相当的ED50。（R）-iNDG的活性较差，其磷酸化产物对病毒DNA聚合酶的抑制作用较弱。在小鼠腹膜内或口腔内感染HSV-1或阴道内感染HSV-2的小鼠中，（S）-9-[（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤[（S）-iNDG]的药效低于2

  DOI：

  10.1021/jm00145a014

文献信息

• Lilioside C, a glycerol glucoside from Lilium lancifolium
  作者：Miyuki Kaneda、Kiyoyasu Mizutani、Keiko Tanaka

  DOI：10.1016/0031-9422(82)80087-3

  日期：——

  Abstract A new glycerol glucoside, lilioside C, has been isolated from the leaves and stems of Lilium lancifolium . Its structure including the configuration of the aglycone moiety has been elucidated by chemical and spectroscopic means and by its synthesis.

  摘要 从百合的叶和茎中分离得到一种新的甘油葡萄糖苷，百合苷C。其结构包括苷元部分的构型已通过化学和光谱手段及其合成阐明。
• MCADAM, DAVID P.;PERERA, ANNA M. A.;STICK, ROBERT V., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 11, 1901-1908
  作者：MCADAM, DAVID P.、PERERA, ANNA M. A.、STICK, ROBERT V.

  DOI：——

  日期：——