(E)-2-ethenyl-N-methylhex-4-enethioamide | 80598-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: (E)-2-ethenyl-N-methylhex-4-enethioamide
• CAS: 80598-96-5
• 化学式: C₉H₁₅NS
• 分子量: 169.291
• InChiKey: KJDNDCSJSPWPQZ-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸甲酯 、 烯丙基溴化镁 、 (E)-巴豆氯 、 氯化铵 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAMARU, Y.;KAGOTANI, M.;FURUKAWA, Y.;AMINO, Y.;YOSHIDA, Z., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 35, 3413-3416

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation of sec-thioamide dianions and their regioselective reaction with electrophiles.
  作者：Y. Tamaru、M. Kagotani、Y. Furukawa、Y. Amino、Z. Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81919-5

  日期：1981.1

  The enolates of sec-thioamides 8, which are generated by three different methods (scheme II and equation 1), are alkylated selectively at the α-carbon to the thiocarbonyl group. The unusual β′-lithiation to provide an intermediate 11 is observed for N-methyl-α, β-dimetylthioacrylamide and N-methyl-thiocyclohexenecarboxamide.

  通过三种不同方法（方案II和方程式1）生成的仲硫酰胺8的烯醇化物在α-碳上选择性烷基化为硫代羰基。对于N-甲基-α，β-二甲基硫代丙烯酰胺和N-甲基-硫代环己烯羧酰胺，观察到异常的β'-锂化提供中间体11。