(1S,2R,6S,7R,8R)-7-Benzyloxy-3-((1R,4R,5S,6S)-4,5,6-tris-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-cyclohex-2-enyl)-5,9,11-trioxa-3-aza-tricyclo[6.2.1.02,6]undecan-4-one | 176389-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,2R,6S,7R,8R)-7-Benzyloxy-3-((1R,4R,5S,6S)-4,5,6-tris-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-cyclohex-2-enyl)-5,9,11-trioxa-3-aza-tricyclo[6.2.1.02,6]undecan-4-one
• CAS: 176389-16-5
• 化学式: C₄₉H₄₉NO₉
• 分子量: 795.929
• InChiKey: LPFKGZDNEGKPNR-YHDALQEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7R,8R)-7-Benzyloxy-3-((1R,4R,5S,6S)-4,5,6-tris-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-cyclohex-2-enyl)-5,9,11-trioxa-3-aza-tricyclo[6.2.1.02,6]undecan-4-one 在 氨 、 lithium 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  “β-阿卡波糖”：β-d-葡糖苷酶和β-d-葡聚糖水解酶的潜在抑制剂

  摘要：

  “β-Adiposin-2”（β-阿卡波糖的6”-羟基化衍生物，本身是天然存在的阿卡波糖的非对映异构体）是由1-epivalienamine衍生物和2,3,6,2'苄基制备的，3′，6′-六-O-苄基-β-纤维二糖苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00298-5
• 作为产物：
  描述：

  1,6:3,4-Dianhydro-2-O-benzyl-β-D-galactopyranose 生成 (1S,2R,6S,7R,8R)-7-Benzyloxy-3-((1R,4R,5S,6S)-4,5,6-tris-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-cyclohex-2-enyl)-5,9,11-trioxa-3-aza-tricyclo[6.2.1.02,6]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  “β-阿卡波糖”：β-d-葡糖苷酶和β-d-葡聚糖水解酶的潜在抑制剂

  摘要：

  “β-Adiposin-2”（β-阿卡波糖的6”-羟基化衍生物，本身是天然存在的阿卡波糖的非对映异构体）是由1-epivalienamine衍生物和2,3,6,2'苄基制备的，3′，6′-六-O-苄基-β-纤维二糖苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00298-5

文献信息

• β-Acarbose. V. The Synthesis of a Hydroxylated Derivative of a Diastereoisomer of Methyl Acarviosin
  作者：Joseph C. McAuliffe、Robert V. Stick

  DOI：10.1071/c96155

  日期：——

  The treatment of a 1-epivalienamine derivative with 1,6:3,4-dianhydro-2-O-benzyl-β-D-galactose has given an amino alcohol capable of conversion into either a cyclic carbamate or an aziridine. All attempts at acetolysis of the 1,6-anhydro ring of the cyclic carbamate failed owing to the inherent reactivity of the (allylic) benzyl ethers present in the molecule. Therefore, following a reduction with lithium in ammonia and acetylation of the product, a new cyclic carbamate was obtained which underwent successful acetolysis to provide a heptaacetate. This heptaacetate could be transformed into the desired methyl β-D-glucoside and base hydrolysis provided the 6-hydroxylated derivative of a diastereoisomer of methyl acarviosin, a putative inhibitor of enzymes which process β-D-glucosidic linkages.

  将 1-环戊二烯胺衍生物与 1,6:3,4-二氢-2-O-苄基-β-D-半乳糖处理后，可得到 能转化为环氨基甲酸酯或氮丙啶的氨基醇。 氮丙啶。对环氨基甲酸酯的 1,6-anhydro 环进行乙酰分解的所有尝试都失败了。 由于分子中存在的（烯丙基）苄基醚的固有反应性，所有尝试都失败了。 分子中存在的（烯丙基）苄基醚的固有反应性。因此，在氨水中用锂还原 在氨中还原并对产物进行乙酰化后，得到了一种新的环状氨基甲酸酯。 成功地进行了乙酰分解，得到了庚乙酸酯。这种 庚乙酸酯可转化为所需的β-D-葡萄糖苷甲酯。 和碱水解提供了 6-羟基衍生物的非对映异构体。 甲基阿卡维奥素的非对映异构体。 D-葡糖苷键的酶的抑制剂。