(3R,5S)-5-(4-(trimethylsilyloxy)heptan-4-yl)pyrrolidin-3-ol | 1233718-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,5S)-5-(4-(trimethylsilyloxy)heptan-4-yl)pyrrolidin-3-ol
• CAS: 1233718-44-9
• 化学式: C₁₄H₃₁NO₂Si
• 分子量: 273.491
• InChiKey: WOKAPWRUDIXVOL-OLZOCXBDSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3R,5S)-5-(4-(trimethylsilyloxy)heptan-4-yl)pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  4-羟基吡咯烷催化的醛的曼尼希反应：通过布朗斯台德酸辅助的氢键控制反选择性

  摘要：

  通过将4-羟基吡咯烷与外部布朗斯台德酸结合使用，开发了醛与N-磺酰基亚胺的抗选择性曼尼希反应。催化剂的设计基于三个要素：吡咯烷的α-取代基，4-羟基和布朗斯台德酸，两者的结合对于提高化学和立体化学效率至关重要。该反应可与芳香醛衍生的亚胺一起使用，在以前报道的基于烯胺的抗曼尼希反应中很少使用。此外，这两种Ñ甲苯磺酰和Ñ -nosyl亚胺可以成功地使用和曼尼期加合物可以容易地还原或氧化，并经过Ñ对相应的β-氨基酸和β-氨基醇进行脱保护可以得到良好的收率。结果还表明，这种三元催化体系在其他基于烯胺的反应中可能是可行的。

  DOI：

  10.1002/chem.200903537