1'-(7-azaindolyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-D-riboside | 478977-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1'-(7-azaindolyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-D-riboside
• CAS: 478977-70-7
• 化学式: C₃₃H₃₂N₂O₅
• 分子量: 536.627
• InChiKey: PXNAJBXMNWDSQO-OJDZSJEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 1'-(7-azaindolyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-D-riboside 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1'-(7-azaindolyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-D-riboside-3'-O-(2-cyano-ethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  扩展基因字母表的努力：非自然疏水碱基对的信息存储和复制

  摘要：

  对互补核碱基之间的链间氢键的忠实识别构成了遗传密码的基础。复制包含稳定第三个碱基对的 DNA 的能力将允许通过用第三个补充遗传字母表的现有两个碱基对来扩展 DNA 的信息内容。我们报告了非天然核碱基的优化，其在双链 DNA 中的配对基于碱基间疏水相互作用。我们表明，这种非天然碱基对的稳定性和选择性可能与天然碱基对相当，甚至超过。我们还证明了几个非天然碱基对通过大肠杆菌 DNA 聚合酶 I 的 Klenow 片段掺入 DNA，其效率与天然 DNA 合成的效率相当。而且，

  DOI：

  10.1021/ja9940064
• 作为产物：
  描述：

  1'-(7-azaindolyl)-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-2'deoxy-D-riboside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1'-(7-azaindolyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-D-riboside
  参考文献：
  名称：

  扩展基因字母表的努力：非自然疏水碱基对的信息存储和复制

  摘要：

  对互补核碱基之间的链间氢键的忠实识别构成了遗传密码的基础。复制包含稳定第三个碱基对的 DNA 的能力将允许通过用第三个补充遗传字母表的现有两个碱基对来扩展 DNA 的信息内容。我们报告了非天然核碱基的优化，其在双链 DNA 中的配对基于碱基间疏水相互作用。我们表明，这种非天然碱基对的稳定性和选择性可能与天然碱基对相当，甚至超过。我们还证明了几个非天然碱基对通过大肠杆菌 DNA 聚合酶 I 的 Klenow 片段掺入 DNA，其效率与天然 DNA 合成的效率相当。而且，

  DOI：

  10.1021/ja9940064

文献信息

• Synthesis and fluorescence study of 7-azaindole in DNA oligonucleotides replacing a purine base
  作者：Ke Wang、Sandra Stringfellow、Shiming Dong、Yugao Jiao、Hongtao Yu

  DOI：10.1016/s1386-1425(02)00004-5

  日期：2002.10

  The fluorescence spectroscopy of 7-azaindole (7(a)In) incorporated in DNA oligonucleotides is investigated. Incorporation of 7(a)In into DNA oligonucleotides is accomplished through standard solid-phase phosphoramidite chemistry. Fluorescence emission of the 7(a)In chromophore shifts slightly to the red (from 386 nm to 388 nm) upon glycosylation at the N-1 position, but its relative fluorescence quantum yield increases 23 times, from 0.023 to 0.53. Upon incorporation into DNA, the fluorescence emission of 7(a)In is greatly quenched with fluorescence quantum yields of 0.020 and 0.016 in single and double strand DNA, respectively. The fluorescence emission for 7(a)In in DNA oligonucleotides shifts to the blue with an emission maximum at 379 nm. Both the strong fluorescence quenching and the blue shift of the emission spectrum signify that 7(a)In is stacked with neighboring DNA bases in both single and double strand DNA. As the duplex DNA melts due to temperature increase, the fluorescence of the 7(a)In chromophore increases, indicating the transition from the less fluorescent duplex DNA to the more fluorescent single strand DNA. Since this fluorescent 7(a)In is a structural analog of purine, its fluorescence property may be utilized as a probe for studying nucleic acid structure and dynamics. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.