(2S,3S,4S)-1,3-isopropylidenedioxy-2,4-dimethyl-5-trityloxypentane | 102736-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-1,3-isopropylidenedioxy-2,4-dimethyl-5-trityloxypentane
• CAS: 102736-49-2
• 化学式: C₂₉H₃₄O₃
• 分子量: 430.587
• InChiKey: REDVOEMHNWSASR-VMODYCNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1,3-isopropylidenedioxy-2,4-dimethyl-5-trityloxypentane 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(2S,3S,4S)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethyl-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-11,11'-二-O-甲基二十二碳四烯-由二十碳四烯酸制备，并由（R）-3-羟基丁酸酯和（S）-苹果酸酯全合成

  摘要：

  通过对甲醇中的脱氧岩藻糖酸进行酸催化裂解，并用OCH 3（C-11和C-11'）取代两个乳糖醇OH基，将大环内酯类抗生素弹性蛋白（6，方案1）转化为糖苷配基8a。二- Ô -methylelaiophylidene（8A），一个C 2 -symmetrical macrodiolide用2×11个立构单元，从（合成- [R）-3-羟基-丁酸乙酯（来自生物聚合物PHB）和（小号） -苹果酸酯，使用用于生成其他立体异构单元的非对映选择性步骤。关键中间体（方案2）是大环二醛10（参见26，27; 2×5个立体生成单元）和甲硅烷基保护的二羟基酮衍生物11（参见34、35； 3个立体生成单元）。几乎统计上，使用酮的Z-硼烯醇盐对这两种中间体进行了相对位置ul的醇醛偶联，得到了两个C 2对称和不对称的醇醛（40a，b，c），其中之一提供了苷元8a在酸催化的甲醇分解作用下（图1和2，NMR光谱）。非对映

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860714
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2,4-dimethyl-5-trityloxy-1,3-pentanediol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(2S,3S,4S)-1,3-isopropylidenedioxy-2,4-dimethyl-5-trityloxypentane
  参考文献：
  名称：

  （+）-11,11'-二-O-甲基二十二碳四烯-由二十碳四烯酸制备，并由（R）-3-羟基丁酸酯和（S）-苹果酸酯全合成

  摘要：

  通过对甲醇中的脱氧岩藻糖酸进行酸催化裂解，并用OCH 3（C-11和C-11'）取代两个乳糖醇OH基，将大环内酯类抗生素弹性蛋白（6，方案1）转化为糖苷配基8a。二- Ô -methylelaiophylidene（8A），一个C 2 -symmetrical macrodiolide用2×11个立构单元，从（合成- [R）-3-羟基-丁酸乙酯（来自生物聚合物PHB）和（小号） -苹果酸酯，使用用于生成其他立体异构单元的非对映选择性步骤。关键中间体（方案2）是大环二醛10（参见26，27; 2×5个立体生成单元）和甲硅烷基保护的二羟基酮衍生物11（参见34、35； 3个立体生成单元）。几乎统计上，使用酮的Z-硼烯醇盐对这两种中间体进行了相对位置ul的醇醛偶联，得到了两个C 2对称和不对称的醇醛（40a，b，c），其中之一提供了苷元8a在酸催化的甲醇分解作用下（图1和2，NMR光谱）。非对映

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860714