3-(bromomethyl)-2-(trimethylsilyl)furan | 223419-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-2-(trimethylsilyl)furan
• 英文别名: [3-(Bromomethyl)furan-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 223419-32-7
• 化学式: C₈H₁₃BrOSi
• 分子量: 233.18
• InChiKey: RIASTOMXVYFLRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-2-(trimethylsilyl)furan 在 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 marrulibacetal A
  参考文献：
  名称：

  Marrubiin 和相关拉丹丹二萜内酯的全合成

  摘要：

  描述了拉丹二萜内酯 marrubiin、marrulibacetal、desertine、marrulibacetal A、marrubasch F、cylenine C、marrulanic acid 和 marrulactone 的全合成。这些分子的反式萘烷部分是通过 Pauson-Khand 反应以立体选择性方式构建的，所得环戊烯酮被氧化裂解形成内酯环。C9 侧链的延长是通过与各种亲核试剂的环氧化物开环反应实现的，官能团操作完成了这些天然产物的合成。沙漠的立体化学可以通过转化来建立。

  DOI：

  10.3390/molecules25071610
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 6.0h， 生成 3-(bromomethyl)-2-(trimethylsilyl)furan
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯酮与呋喃的环烷基化

  摘要：

  使用基于呋喃的环烷基化策略制备具有愈创木酚内酯和假愈创木瓜内酯显着特征的熔融三环化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73274-6

文献信息

• The inhibitory mechanism of bovine pancreatic phospholipase A2 by aldehyde terpenoids
  作者：Katsunori Tanaka、Mitsunobu Kamatani、Hajime Mori、Shinobu Fujii、Kiyoshi Ikeda、Miki Hisada、Yasuhiro Itagaki、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01197-1

  日期：1999.2

  We established the stereoselective synthesis of (E)-3-methoxycarbonyl-2,4,6-trienal compound A and discovered that the compound A showed more powerful inhibitory activity toward phospholipase A2(PLA2) from bovine pancreas than manoalide which is a typical PLA2 inhibitor. As the inhibitory mechanism of PLA2 by A, the irreversible formation of dihydropyridine derivative resulting from the reaction of

  我们建立了（E）-3-甲氧基羰基-2,4,6-三烯醛化合物A的立体选择性合成方法，发现该化合物A对牛胰腺中磷脂酶A 2（PLA 2）的抑制作用比对作为主体的MAnoalide具有更强的抑制作用。典型的PLA 2抑制剂。作为PLA的抑制机构2由甲，二氢吡啶衍生物由此而来从反应不可逆地形成甲与PLA赖氨酸残基2是基于模型的反应方案。此外，A 通过MALDI-TOF-MS肽图分析发现，Lys56被选择性地修饰了包括在该酶的界面识别位点中的Lys56。
• Electrolyte-assisted stereoselection and control of cyclization vs saturation in electroreductive cyclizations
  作者：Heinrich E. Bode、C. Gregory Sowell、R. Daniel Little

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80116-4

  日期：1990.1

  The issues of CC saturation vs cyclization and control of stereochemistry in the intramolecular electroreductive cyclization are discussed; guidelines for attaining selectivity are presented.

  讨论了CC饱和度与环化以及分子内电还原环化中立体化学控制的问题；介绍了达到选择性的指导原则。
• Approach to a New Dihydrofuran-Fused Cyclic System by a Remarkable Switching ofendo/exo Selectivity of a [4+2] Cyclo­addition Reaction
  作者：Yuji Matsuya、Yoshiaki Imamura、Tatsuro Miyahara、Hiroshi Ochiai、Hideo Nemoto

  DOI：10.1002/ejoc.200701050

  日期：2008.3

  synthesis of a new class of dihydrofuran-fused tetracyclic compounds, possessing a 2-oxa-furano-steroidal framework, has been achieved by successive electrocyclic reactions of benzocyclobutene derivatives. It has been revealed that the stereoselectivity of a key intramolecular [4+2] cycloaddition reaction can be controlled by installation of a bulky silyl substituent onto the furan ring resulting in

  通过苯并环丁烯衍生物的连续电环反应，已实现了具有 2-氧杂-呋喃-甾体骨架的新型二氢呋喃稠合四环化合物的有效合成。研究表明，关键的分子内 [4+2] 环加成反应的立体选择性可以通过在呋喃环上安装庞大的甲硅烷基取代基来控制，从而形成外加合物，这与我们过去观察到的选择性相反相关研究。已经对合成化合物的生物活性进行了初步检查，并表明它们具有作为抗流感药物的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Development of new Wittig reagent, silylfuranmethylid, and its reactivity
  作者：Katsunori Tanaka、Toshiyuki Hata、Hirokazu Hara、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00763-4

  日期：2003.6

  New Wittig reagents, furanmethylids b-e were successfully developed. Their preparation, reactivity, and application toward the natural products synthesis are described in detail. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BODE, HEINRICH E.;SOWELL, C. GREGORY;LITTLE, DANIEL R., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 2525-2528
  作者：BODE, HEINRICH E.、SOWELL, C. GREGORY、LITTLE, DANIEL R.

  DOI：——

  日期：——