hex-5-en-1-yltrimethylstannane | 73017-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: hex-5-en-1-yltrimethylstannane
• 英文别名: 5-hexenyltrimethyltin；hex-5-enyl(trimethyl)stannane
• CAS: 73017-74-0
• 化学式: C₉H₂₀Sn
• 分子量: 246.968
• InChiKey: BFWYGVNNZDHUDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 10 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-5-en-1-yltrimethylstannane 在 溴 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以83%的产率得到5,6-dibromohexyl(trimethyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  5-己烯基三丁基锡与假卤素的反应：环化与双键加成

  摘要：

  5-己烯基三丁基锡与假卤素亲电试剂的反应可导致双键加成产物或环化产物。当使用含有非亲核抗衡离子的亲电试剂时，主要形成环化产物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)87209-v
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-己烯 在 sodium iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 hex-5-en-1-yltrimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物的无过渡金属锡烷基化：烷基三甲基锡烷的快速合成

  摘要：

  已经开发了烷基溴化物和碘化物与六甲基二锡烷的无过渡金属的锡烷基化反应。该协议操作方便，反应速度快，官能团耐受性好。以中等至优异的产率制备了范围广泛的官能化伯和仲烷基和苄基三甲基锡烷。克级程序和串联 Stille 偶联反应的成功使该协议展示了在有机合成中的应用潜力。实验和理论研究都揭示了这种酸化反应的机理细节。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03135

文献信息

• Novel alkylation of aromatic nitriles via photo-induced electron transfer of group 14 metal-carbon σ donors
  作者：Soichiro Kyushin、Yukihiro Masuda、Kazuhiro Matsushita、Yasuhiro Nakadaira、Mamoru Ohashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97074-6

  日期：——

  Photo-induced electron transfer reactions of tetraalkylsilanes, -germanes, and -stannanes with aromatic nitriles afforded alkylated products. The mechanism was investigated by use of a radical clock.

  四烷基硅烷，-锗烷和-锡烷与芳族腈的光诱导电子转移反应可得到烷基化产物。通过使用基本时钟来研究该机制。
• Scope and mechanism of the electron transfer photoinduced alkylation of an aromatic nitrile
  作者：Maurizio Fagnoni、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80656-6

  日期：1994.1

  The photoinduced alkylation of 1,2,4,5-tetracyanobenzene in the presence of tetralkylsilane or - stannane derivatives as well of 2,2-dialkyldioxolanes

  在四烷基硅烷或-锡烷衍生物以及2,2-二烷基二氧戊环存在下，对1,2,4,5-四氰基苯进行光诱导的烷基化
• HERNDON, JAMES W.;HARP, JILL J., J. ORGANOMET. CHEM., 393,(1990) N, C1-C5
  作者：HERNDON, JAMES W.、HARP, JILL J.

  DOI：——

  日期：——
• KITCHING, W.;OLSZOWY, H. A.;HARVEY, K., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 10, 1893-1904
  作者：KITCHING, W.、OLSZOWY, H. A.、HARVEY, K.

  DOI：——

  日期：——