3-(1-propenyl)-2-isoxazoline | 127812-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-(1-propenyl)-2-isoxazoline
• 英文别名: 3-[(Z)-prop-1-enyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 127812-19-5
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: OCWWBKGUCHLVKS-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  140.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯 、 3-(1-propenyl)-2-isoxazoline 在 碳酸氢钠 作用下， 以 ice-water 为溶剂， 生成 6-methyl-cis-5-(2-isoxazolin-3-yl)-7,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrachlorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  NOVEL BENZOIC ACID DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1097925B1
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-propynyl)-4,5-dihydroisoxazole 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以2%的产率得到3-propyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-Daunosamine Derivatives on the Basis of the Asymmetric Dihydroxylation of 3-((E)-1-Propenyl)-4,5-dihydroisoxazole

  摘要：

  Methyl L-N,O-diacetyldaunosaminide was prepared from 3-nitro-4,5-dihydroisoxazole in 8.5% overall yield. A key step in the synthesis involved the AD reaction of (E)-3-(1-propenyl)-4,5-dihydroisoxazole (2b), affording the corresponding diol in 76% yield (92% ee). A second key step involved reductive cleavage of the dihydroisoxazole 4a and subsequent N-acetylation to afford separable diastereomeric gamma-(acetylamino)alcohols 7a and 8a in 62% yield (72:28, 7a/8a). Swern oxidation of 7a and subsequent methanolysis followed by acetylation provided methyl L-N,O-diacetyldaunosaminide as an anomeric mixture. The AD reactions of chiral alkenyl dihydroisoxazole 16 with (DHQ)(2)-PHAL and (DHQD)(2)-PHAL afforded diastereomeric diol products, isolated as the acetates 18 and 19 (98:2 and 5:95 ratios, respectively, depending on the chiral auxiliary).

  DOI：

  10.1021/jo962293d

文献信息

• ３−（１−プロピニル）−２−イソオキサゾリンの製造法
  申请人：——

  公开号：JP2000355585A

  公开（公告）日：2000-12-26

  (57)【要約】\n【課題】本発明は、農医薬等の製造中間体として有用なイソオキサゾリンの４，５位に置換基のない３−（1-プロピニル）−２−イソオキサゾリンの製造法を提供する。\n【解決手段】２−ブチンニトリルオキシドとエチレンとを反応させることを特徴とする、３−（1-プロピニル）−２−イソオキサゾリンの製造法であり、更に詳しくは、２−ブチンニトリルオキシドの製造方法の違いによる明細書に述べた２つの製造方法である。

  (57) [摘要] Јn[主题] 本发明提供了一种在异噁唑啉的 4 和 5 位上不带取代基的 3-(1-丙炔基)-2-异噁唑啉的生产方法，该方法可用作农用药物等的生产中间体。\溶解：3-(1-丙炔基)-2-异噁唑啉的生产方法的特点是 2-环氧丁腈与乙烯反应，特别是 2-环氧丁腈与乙烯反应。-环氧丁腈的反应，由于 2-环氧丁腈的生产方法不同，说明书中描述了两种生产方法。
• US6541642B1
  申请人：——

  公开号：US6541642B1

  公开（公告）日：2003-04-01
• US6756497B1
  申请人：——

  公开号：US6756497B1

  公开（公告）日：2004-06-29
• NOVEL BENZOIC ACID DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：EP1097925B1

  公开（公告）日：2006-09-13
• Synthesis of <scp>l</scp>-Daunosamine Derivatives on the Basis of the Asymmetric Dihydroxylation of 3-((<i>E</i>)-1-Propenyl)-4,5-dihydroisoxazole
  作者：Peter A. Wade、Stephen G. D'Ambrosio、Jetla Appa Rao、Sharmila Shah-Patel、Damien T. Cole、James K. Murray,、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/jo962293d

  日期：1997.5.1

  Methyl L-N,O-diacetyldaunosaminide was prepared from 3-nitro-4,5-dihydroisoxazole in 8.5% overall yield. A key step in the synthesis involved the AD reaction of (E)-3-(1-propenyl)-4,5-dihydroisoxazole (2b), affording the corresponding diol in 76% yield (92% ee). A second key step involved reductive cleavage of the dihydroisoxazole 4a and subsequent N-acetylation to afford separable diastereomeric gamma-(acetylamino)alcohols 7a and 8a in 62% yield (72:28, 7a/8a). Swern oxidation of 7a and subsequent methanolysis followed by acetylation provided methyl L-N,O-diacetyldaunosaminide as an anomeric mixture. The AD reactions of chiral alkenyl dihydroisoxazole 16 with (DHQ)(2)-PHAL and (DHQD)(2)-PHAL afforded diastereomeric diol products, isolated as the acetates 18 and 19 (98:2 and 5:95 ratios, respectively, depending on the chiral auxiliary).