2-methyl-1-trimethylsilylprop-2-en-1-one | 99268-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-trimethylsilylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (2-methyl-1-oxo-2-propenyl)trimethylsilane
• CAS: 99268-90-3
• 化学式: C₇H₁₄OSi
• 分子量: 142.273
• InChiKey: UFKXYUVVNCINCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1-三甲基甲硅烷基丙二烯 、 2-methyl-1-trimethylsilylprop-2-en-1-one 在 四氯化钛 作用下， 反应 2.0h， 以56%的产率得到2,6-二甲基-3-三甲基硅烷基-环己-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  The reaction of allenylsilanes with α,β-unsaturated acylsilanes: new annulation approaches to five and six-membered carbocyclic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98824-5
• 作为产物：
  描述：

  (1-hydroxy-2-methyl-2-propenyl)trimethylsilane 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-1-trimethylsilylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A practical and efficient synthesis of .alpha.,.beta.-unsaturated acylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a083

文献信息

• Synthesis of 1-hydrocarbon substituted cyclopropyl silyl ketones
  作者：Mitsunori Honda、Sho Sasaki、Tsuyoshi Nishimoto、Hiromoto Koshiro、Ko-Ki Kunimoto、Masahito Segi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.017

  日期：2018.10

  The synthesis of cyclopropyl silyl ketones possessing a hydrocarbon group at 1-position of three-membered ring was investigated. The reaction of sulfoxonium ylide with α,β-unsaturated acylsilanes derived from α,β-unsaturated aldehydes did not afford the desired acylsilane derivatives. Instead, the corresponding silyl enol ethers were yielded exclusively. On the other hand, the Corey-Chaykovsky cyclopropanation

  研究了在三元环的1-位上具有烃基的环丙基甲硅烷基酮的合成。磺酸亚砜on与衍生自α，β-不饱和醛的α，β-不饱和酰基硅烷的反应不能提供所需的酰基硅烷衍生物。相反，仅产生相应的甲硅烷基烯醇醚。另一方面，α-取代的α，β-不饱和醛的Corey-Chaykovsky环丙烷化进展良好，得到1-取代的环丙基醛。所获得的醛中的甲酰基质子通过羰基的甲磺酰基的甲硅烷基取代得到目标的酰基硅烷。
• A Novel One-Pot Synthesis of α-Substituted 2-Alkenoylsilanes from Enolizable Acylsilanes
  作者：Bianca Flavia Bonini、Mauro Comes-Franchini、Andrea Mazzanti、Germana Mazzanti、Alfredo Ricci、Paolo Zani

  DOI：10.1055/s-1995-3907

  日期：1995.3

  α-Substituted 2-alkenoylsilanes can be easily prepared by a simple method based on a one-pot Mannich reaction of enolizable acylsilanes.

  通过一种基于可烯化酰基硅烷的一锅曼尼希反应的简单方法，可以轻松制备δ-取代的 2-烯酰硅烷。
• DANHEISER, R. L.;FINK, D. M., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 21, 2513-2516
  作者：DANHEISER, R. L.、FINK, D. M.

  DOI：——

  日期：——
• DANHEISER, R. L.;FINK, D. M.;OKANO, KAZUO;TSAI, YEUN-MIN;SZCZEPANSKI, S. +, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5393-5396
  作者：DANHEISER, R. L.、FINK, D. M.、OKANO, KAZUO、TSAI, YEUN-MIN、SZCZEPANSKI, S. +

  DOI：——

  日期：——
• A practical and efficient synthesis of .alpha.,.beta.-unsaturated acylsilanes
  作者：Rick L. Danheiser、David M. Fink、Kazuo Okano、Yeun Min Tsai、Steven W. Szczepanski

  DOI：10.1021/jo00225a083

  日期：1985.12