(2R,3R)-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-tridecane-1,2,3-triol | 1346258-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-tridecane-1,2,3-triol
• CAS: 1346258-49-8
• 化学式: C₂₉H₄₆O₃Si
• 分子量: 470.768
• InChiKey: PJODZLMETFOEEX-VSGBNLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-tridecane-1,2,3-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (7R,8R)-2-methyl-8-O-tert-butyldiphenylsilyl-7,8-octadecanediol
  参考文献：
  名称：

  An enantiodivergent synthesis of both (+)- and (−)-disparlure from (R)-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde

  摘要：

  Reduction of ketone 3 derived from (R)-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde 1 with some common hydrides took place with syn-selectivity. The resulting major product 4a has been exploited as a common chiral template to prepare both enantiomers 1a,b of disparlure. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.013
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1,2-(cyclohexylidenedioxy)tridecan-3-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,3R)-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-tridecane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  An enantiodivergent synthesis of both (+)- and (−)-disparlure from (R)-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde

  摘要：

  Reduction of ketone 3 derived from (R)-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde 1 with some common hydrides took place with syn-selectivity. The resulting major product 4a has been exploited as a common chiral template to prepare both enantiomers 1a,b of disparlure. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.013