| 1448195-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• CAS: 1448195-72-9
• 化学式: C₁₅H₃₀OSi
• 分子量: 254.488
• InChiKey: PLWGXXMOYGZRKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nitration of Silyl Allenes To Form Functionalized Nitroalkenes

  摘要：

  An efficient nitration of silyl allenes with nitrogen dioxide radical, generated from NaNO2 and AcOH, to form alpha-nitro-alpha,beta-unsaturated silyl oximes has been developed. A similar nitration could be achieved by using Fe(NO3)(3)center dot 9H(2)O and FeCl3 center dot 6H(2)O, but different from the regioselective oxime formation, two regioisomeric chloride-trapped products were isolated with varying ratios depending on the steric bulk of the silyl group. A novel ring-closure reaction of alpha-nitro-alpha,beta-unsaturated silyl oximes upon treating with TBAF to form isooxazolidinone derivatives was also developed.

  DOI：

  10.1021/ol401735v
• 作为产物：
  描述：

  正己醇 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化环化/偶联级联，然后用 DDQ 进行氧化芳构化，获得 2-烯基呋喃

  摘要：

  公开了前所未有的 DDQ 介导的 2-亚苄基-二氢呋喃氧化芳构化，产生 2-烯基-呋喃。将这种转化与先前的 Pd 催化的 α-炔丙基-β-酮酯和（杂）芳基卤化物的反应整合到一锅级联过程中，开辟了一条直接模块化途径生产高度取代的 2-乙烯基呋喃。实验和计算研究表明，氧化芳构化的关键步骤涉及氢化物从二氢呋喃环轻松转移到 DDQ 的 O 中心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00149

文献信息

• Facile Alder-Ene Reactions of Silylallenes Involving an Allenic C(sp²)H Bond
  作者：Venkata R. Sabbasani、Genping Huang、Yuanzhi Xia、Daesung Lee

  DOI：10.1002/chem.201503243

  日期：2015.11.23

  involving the activation of an allenic C(sp2)H over an allylic C(sp3)H bond is described. In this ene reaction, the presence of a silyl substituent was found to be critical for the observed reactivity and selectivity since the corresponding alkyl‐substituted allenes show different reaction profiles. Computational studies show that the origin of this unusual reactivity is the lower bond dissociation

  容易且涉及丙二烯C（SP的活化silylallenes选择性阿尔德烯反应2） ħ超过烯丙基C（SP 3） H键进行说明。在该烯键反应中，发现甲硅烷基取代基的存在对于观察到的反应性和选择性至关重要，因为相应的烷基取代的丙二烯显示出不同的反应曲线。计算的研究表明，这种不寻常的反应性的原点是α-C（SP的下键解离能2）中的H silylallenes键相比于相应非甲硅烷丙二烯。
• Divergent gold-catalysed reactions of cyclopropenylmethyl sulfonamides with tethered heteroaromatics
  作者：Melanie A. Drew、Sebastian Arndt、Christopher Richardson、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi、Christopher J. T. Hyland

  DOI：10.1039/c9cc06241f

  日期：——

  Cyclopropenylmethyl sulfonamides with tethered heteroaromatics have been demonstrated to undergo divergent gold-catalysed cyclisation reactions. A formal dearomative (4+3) cycloaddition takes place with furan-tethered substrates, yielding densely functionalised 5,7-fused heterocycles related to the bioactive curcusone natural products. Indole-tethered substrates display divergent reactivity giving

  环丙烯基甲基磺酰胺与束缚的杂芳族化合物已被证明经历了不同的金催化环化反应。正式的脱芳香基（4 + 3）环加成反应与呋喃连接的底物发生，产生与生物活性姜黄素天然产物相关的致密功能化的5,7-稠合杂环。吲哚束缚的底物表现出不同的反应性，通过弗瑞德-克来福特机制产生了生物学上重要的四氢-β-咔啉。
• Oxidative Dimerization of Silylallenes via Activation of the Allenic C(<i>sp</i>²)–H Bond Catalyzed by Copper(I) Chloride and <i>N</i>-Hydroxyphthalimide
  作者：Venkata R. Sabbasani、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02433

  日期：2015.10.2

  Novel oxidative dimerization of silylallenes is described. Treatment of silylallenes with a catalytic amount of copper(I) chloride, a substoichiometric amount of N-hydroxyphthalamide, and a stoichiometric amount of a terminal oxidant diacetoxyiodobenzene afforded head-to-head dimers as the main products. Silyallenes containing a small ring afforded only dimers, whereas as the ring size increased 1

  描述了甲硅烷基亚烷基的新型氧化二聚作用。用催化量的氯化铜（I），亚化学计量量的N-羟基邻苯二甲酰胺和化学计量量的末端氧化剂二乙酰氧基碘苯处理甲硅烷基烯以头对头二聚体为主要产物。含有小环的硅丙二烯只能提供二聚体，而随着环尺寸的增加，1,3-烯炔成为更有利的产物。对于含有无环取代基的甲硅烷基亚烷基而言，二聚体形成是常态，其中N-羟基邻苯二甲酰亚胺在炔丙基中心反应生成相应的氨氧基醚。