tert-Butyl-(2-ethynyl-undecyloxy)-diphenyl-silane | 857732-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-(2-ethynyl-undecyloxy)-diphenyl-silane
• 英文别名: Tert-butyl-(2-ethynylundecoxy)-diphenylsilane
• CAS: 857732-45-7
• 化学式: C₂₉H₄₂OSi
• 分子量: 434.737
• InChiKey: SSBJURBAFZTYLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-(2-ethynyl-undecyloxy)-diphenyl-silane 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 9-bromo-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(2-Bromododec-1-en-3-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的（-）-曲奇酸。

  摘要：

  提出了对映体合成（-）-次氯酸（）。这允许将天然（+）-曲霉酸的绝对构型指定为3S，4S，6S。

  DOI：

  10.1039/b504258e
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-undecan-1-ol 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 生成 tert-Butyl-(2-ethynyl-undecyloxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的（-）-曲奇酸。

  摘要：

  提出了对映体合成（-）-次氯酸（）。这允许将天然（+）-曲霉酸的绝对构型指定为3S，4S，6S。

  DOI：

  10.1039/b504258e

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Trachyspic Acid 19-<i>n-</i>Butyl Ester
  作者：Alex A. Rafaniello、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00319

  日期：2020.3.6

  The first total synthesis of the alkyl citrate trachyspic acid 19-n-butyl ester (1) is described. A formal [2 + 2]-cycloaddition of the silylketene acetal derived from lactone 6 with di-n-butylacetylene dicarboxylate 7 provided the cyclobutene diester 5 with a dr >20:1. Acid-mediated rearrangement of 5 followed by lactone ring-opening and ester protecting group manipulation eventually provided orthogonally

  描述了柠檬酸亚烷基次茶酸19-正丁酯（1）的第一全合成。衍生自内酯6的甲硅烷基乙烯酮缩醛与二正丁基乙炔二羧酸酯7的正式[2 + 2]-环加成为环丁烯二酯5提供了dr> 20：1。酸介导的5重排，然后进行内酯开环和酯保护基操作，最终得到正交保护的醛3。3与乙烯基碘化物4之间的Nozaki-Hiyama-Kishi偶联，然后氧化所得的烯丙醇，得到烯酮16，通过螺环化/氧化裂解/消除序列将其转化为三酯17（dr 6：1）。然后除去叔丁酯，得到曲子酸19-正丁酯（1）。
• Enantiospecific synthesis of the heparanase inhibitor (+)-trachyspic acid and stereoisomers from a common precursor
  作者：Steven C. Zammit、Vito Ferro、Edward Hammond、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/b708594j

  日期：——

  The total synthesis of natural (+)-trachyspic acid and its enantiomer is described starting from a common 2-deoxy-d-ribose derivative. The synthesis of the corresponding C3 epimers from the same starting material is also described. Each stereoisomer was assayed for heparanase inhibition.

  从一种常见的2-脱氧-d-核糖衍生物开始，描述了天然（+）-茶树酸及其对映异构体的总合成。还描述了由相同的起始原料合成相应的C3差向异构体。测定每种立体异构体对乙酰肝素酶的抑制作用。