2-(4-tolylselanyl)benzofuran | 1433204-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(4-tolylselanyl)benzofuran
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)selanyl-1-benzofuran
• CAS: 1433204-82-0
• 化学式: C₁₅H₁₂OSe
• 分子量: 287.22
• InChiKey: JHIOIBVPSRNBCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-bromo-2-(2-methoxyphenyl)vinyl-4-tolylselane 在 copper(I) bromide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到2-(4-tolylselanyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硒化物的分子内环化反应合成2-（芳基硒基）苯并[b]硫属元素芴

  摘要：

  摘要 描述了一种通过Cu（I）催化的乙烯基硒化物的环化反应获得2-芳基硒基苯并[ b ]硫属元素衍生物的有效方案。关键的乙烯基硒化物可以容易地由适当官能化的1,1-二溴苯乙烯制备，并且该方法允许以中等至优异的产率合成2-芳基硒基呋喃，-噻吩和-硒代苯。 描述了一种通过Cu（I）催化的乙烯基硒化物的环化反应获得2-芳基硒基苯并[ b ]硫属元素衍生物的有效方案。关键的乙烯基硒化物可以容易地由适当官能化的1,1-二溴苯乙烯制备，并且该方法允许以中等至优异的产率合成2-芳基硒基呋喃，-噻吩和-硒代苯。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610656

文献信息

• Synthesis of 2-selenyl(sulfenyl)benzofurans via Cu-catalyzed tandem reactions of 2-(gem-dibromovinyl)phenols with diorganyl diselenides(disulfides)
  作者：Jie Liu、Wei Chen、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3ra23361h

  日期：——

  An efficient synthesis of 2-selenyl(sulfenyl)benzofurans has been accomplished through a copper(I)-catalyzed tandem reaction of 2-(gem-dibromovinyl)phenols with diorganyl diselenides and disulfides in the presence of CuI/Mg/t-BuOLi in DMSO. Using this protocol, a variety of 2-selenyl(sulfenyl)benzofuran derivatives were obtained in good yields.

  已通过铜(I)催化的串联反应，高效合成了2-硒基（硫醇基）苯并呋喃，该反应是将2-（gem-二溴乙烯基）苯酚与二有机基二硒化物和二硫化物在CuI/Mg/t-BuOLi的存在下于DMSO中进行的。采用该方法，获得了多种2-硒基（硫醇基）苯并呋喃衍生物，产率良好。
• UVA Light‐promoted Catalyst‐free Cyclization of Vinyl Selenides: Green and Efficient Synthesis of C3‐Unsubstituted 2‐Selanyl Benzochalcogenophenes
  作者：Gelson Perin、Thiago J. Peglow、Filipe Penteado、Patrick C. Nobre、Krigor B. Silva、Guilherme Stach、Thiago Barcellos、Eder J. Lenardão、Juliano A. Roehrs

  DOI：10.1002/asia.202101394

  日期：2022.4.14

  An environmentally friendly protocol to prepare selenium-containing benzo[b]chalcogenophenes by photocyclization of o-chalcogen-substituted selanylalkenes using UVA irradiation is presented.

  提出了一种利用 UVA 辐照光环化邻硫属取代的硒基烯烃制备含硒苯并[ b ]硫属烯的环保方案。