(E)-3-isopropyl-2-methyl-6-phenyl-5-hexen-3-ol | 66534-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-isopropyl-2-methyl-6-phenyl-5-hexen-3-ol
• 英文别名: (E)-2-methyl-6-phenyl-3-propan-2-ylhex-5-en-3-ol
• CAS: 66534-53-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: GUWMTMKOIFSSQN-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-isopropyl-2-methyl-6-phenyl-5-hexen-3-ol 生成 Diisopropyl-<3-phenyl-propyl>-carbinol
  参考文献：
  名称：

  BENKESER R. A.; SIKLOSI M. P.; MOZDZEN E. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1978, 100 17 2134-2139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 、 2,4-二甲基-3-戊酮 在 palladium diacetate 、 三丁基膦 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到(E)-3-isopropyl-2-methyl-6-phenyl-5-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙醇的钯催化脂族醛的亲核烯丙基烷基化

  摘要：

  在Pd（OAc）2-（P- n- Bu）3的催化下，Et 2 Zn促进各种烯丙醇在室温下经历脂肪族醛和酮的亲核烯丙基化反应，并在60-90和90内提供均烯丙基醇。分离产率分别为60％。该反应是不可逆的并且是动力学控制的，并且讨论了用不对称取代的烯丙醇进行烯丙基化时观察到的独特的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.005

文献信息

• Arene-catalysed lithiation of phenyl- and 1,1-diphenylcyclopropane: synthetic applications
  作者：Cecilia Gómez、Victor J. Lillo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.102

  日期：2007.5

  crowded ketones γ-products 11 are isolated, for aldehydes and non-congested ketones α-products 10 are formed. The application of the same protocol to 1,1-diphenylcyclopropane (7) leads to a mixture of products 13–15 resulting from the introduction of one or two electrophilic fragments to the open-chain mono- or dilithiated intermediate: also in this case the regiochemistry of the reaction is governed

  室温下，苯基环丙烷（1）与过量的锂和催化量的DTBB（2.5％摩尔）在THF中反应，然后用亲电试剂[Me 3 SiCl，PhMe 2 SiCl，t- BuCHO，PhCHO， Me 2 CO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，金刚烷-2-酮，i -Pr 2 CO，二（环丙基）酮]并最终用水水解会生成烯丙基产物10或11，具体取决于亲电子试剂：而对于氯硅烷或拥挤的酮，γ-产物11分离出醛和醛，形成非浓缩的酮α-产物10。相同的协议，以1,1- diphenylcyclopropane（应用程序7）导致的产物的混合物13 - 15从导入一个或两个亲电片段，以开链单-或二锂化中间体得到的：在此情况下的反应的区域化学由空间原因决定。
• Gerard,F.; Miginiac,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2527 - 2533
  作者：Gerard,F.、Miginiac,P.

  DOI：——

  日期：——