N-(2,2-dichlorocyclopropyl)urea | 186409-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dichlorocyclopropyl)urea
• 英文别名: (2,2-dichlorocyclopropyl)urea
• CAS: 186409-72-3
• 化学式: C₄H₆Cl₂N₂O
• 分子量: 169.01
• InChiKey: FTJILAKWHYVBGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dichlorocyclopropyl)urea 在 三氧化二氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到N-(2,2-dichlorocyclopropyl)-N-nitrosourea
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar cycloaddition ofin situ generated 2,2-dimethyl-and 2,2-dichlorodiazocyclopropanes to 3,3-dimethylcyclopropene

  摘要：

  2,2-Dimethyl- and 2,2-dichlorocyclopropyl-N-nitrosoureas were synthesized for the first time. Under the action of MeONa/MeOH at -10 degrees C, these compounds generate the corresponding 2,2-dimethyl- and 2,2-dichlorodiazocyclopropanes, which are readily trapped by 3,3-dimethylcyclopropene to give the products of 1,3-dipolar cycloaddition, viz., isomeric substituted spiro {2,3-diazabicyclo[3.1.0]hex-2-ene-4,1'-cyclopropanes}, in yields of about 70%.

  DOI：

  10.1007/bf01431115
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯环丙基异氰酸酯 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 以85 mg的产率得到N-(2,2-dichlorocyclopropyl)urea
  参考文献：
  名称：

  取代重氮环丙烷和环丙基重氮离子的形成和反应

  摘要：

  N-亚硝基-N-环丙基脲在 5-7 °C 下用含有 15-20% H2O 的 K2CO3 处理分解允许同时生成取代的重氮环丙烷和环丙基重氮离子，它们可以根据 1,3-偶极环加成或偶氮-耦合模式与适当的基板。环丙基环中取代基的性质对产物比率（并且可能对重氮化合物和重氮离子之间的平衡）有显着影响。因此，在等摩尔量的甲基丙烯酸甲酯作为重氮化合物的捕集剂和 2-萘酚作为重氮离子的捕集剂存在下用碱处理时，N-环丙基-和 N-(2,2-二甲基环丙基)- N-亚硝基脲偶氮偶联产物占主导地位。相反，N-(2,2-二氯环丙基)-N-亚硝基脲主要转化为 1, 3-环加成产物。建议对实验数据进行合理化处理。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000024855.62916.80

文献信息

• Formation and reactions of substituted diazocyclopropanes and cyclopropyldiazonium ions
  作者：I. P. Klimenko、Yu. V. Tomilov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000024855.62916.80

  日期：2004.1

  Decomposition of N-nitroso-N-cyclopropylureas at 5—7 °C on treatment with K2CO3 containing 15—20% H2O allows simultaneous generation of both substituted diazocyclopropanes and cyclopropyldiazonium ions, which can react according to 1,3-dipolar cycloaddition or azo-coupling pattern with appropriate substrates. The nature of substituents in the cyclopropyl ring have a pronounced influence on the product

  N-亚硝基-N-环丙基脲在 5-7 °C 下用含有 15-20% H2O 的 K2CO3 处理分解允许同时生成取代的重氮环丙烷和环丙基重氮离子，它们可以根据 1,3-偶极环加成或偶氮-耦合模式与适当的基板。环丙基环中取代基的性质对产物比率（并且可能对重氮化合物和重氮离子之间的平衡）有显着影响。因此，在等摩尔量的甲基丙烯酸甲酯作为重氮化合物的捕集剂和 2-萘酚作为重氮离子的捕集剂存在下用碱处理时，N-环丙基-和 N-(2,2-二甲基环丙基)- N-亚硝基脲偶氮偶联产物占主导地位。相反，N-(2,2-二氯环丙基)-N-亚硝基脲主要转化为 1, 3-环加成产物。建议对实验数据进行合理化处理。
• 1,3-Dipolar cycloaddition ofin situ generated 2,2-dimethyl-and 2,2-dichlorodiazocyclopropanes to 3,3-dimethylcyclopropene
  作者：Yu. V. Tomilov、E. V. Shulishov、I. P. Klimenko、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf01431115

  日期：1996.11

  2,2-Dimethyl- and 2,2-dichlorocyclopropyl-N-nitrosoureas were synthesized for the first time. Under the action of MeONa/MeOH at -10 degrees C, these compounds generate the corresponding 2,2-dimethyl- and 2,2-dichlorodiazocyclopropanes, which are readily trapped by 3,3-dimethylcyclopropene to give the products of 1,3-dipolar cycloaddition, viz., isomeric substituted spiro 2,3-diazabicyclo[3.1.0]hex-2-ene-4,1'-cyclopropanes}, in yields of about 70%.