(2'R,2S,3R)-N-2'-hydroxyheptadecanoyl-2-amino-octadecane-1,3-diol | 1293919-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2'R,2S,3R)-N-2'-hydroxyheptadecanoyl-2-amino-octadecane-1,3-diol
• 英文别名: pecipamide；(2R)-N-[(2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl]-2-hydroxyheptadecanamide
• CAS: 1293919-03-5
• 化学式: C₃₅H₇₁NO₄
• 分子量: 569.953
• InChiKey: SKUYODQAHZTUFS-LBFZIJHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2'R,2S,3R)-N-2'-hydroxyheptadecanoyl-2-amino-octadecane-1,3-diol 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-(R)-hydroxyheptadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Pecipamide，一种来自猪苓（担子菌）培养物的新型鞘氨醇衍生物。

  摘要：

  从担子菌的固体发酵中分离出一种新的 C(18)-神经酰胺同系物，名为 Pecipamide (1)，以及已知的 ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-one (2)。真菌猪苓。根据光谱数据（包括一维和二维）确定了新代谢物的结构为 (2'R,2S,3R)-N-2'-hydroxyleptadecanoyl-2-amino-octadecane-1,3-diol核磁共振波谱 (NMR) 实验，以及质谱测量 (MS)。

  DOI：

  10.1007/s11745-010-3413-4

文献信息

• Lipid composition containing a liquid crystal structure
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1166769A1

  公开（公告）日：2002-01-02

  This invention relates to a novel lipid composition for use in cosmetics capable of increasing moisture-keeping ability or barrier function of the stratum corneum, protecting the skin and improving dry or rough skin, and to products which use the same, such as cosmetics and medicaments. Particularly, it relates to a lipid composition which comprises at least one component (A) selected from the group consisting of a 2-acylaminoalkane-1,3-diol and optically active compounds thereof, at least one component (B) selected from the group consisting of a 2-acylaminoalkane-1,3-diol in which at least one of the α-position and β-position of the acyl group is substituted with hydroxyl group and optically active compounds thereof and at least one component (C) selected from sterols, wherein the components (A), (B) and (C) are mixed at a ratio that constructs a liquid crystal structure, and to products which contain the lipid composition, such as cosmetics and medicaments.

  本发明涉及一种用于化妆品的新型脂质组合物，该组合物能够提高角质层的保湿能力或屏障功能，保护皮肤，改善干燥或粗糙的皮肤，还涉及使用该组合物的产品，如化妆品和药品。特别是，本发明涉及一种脂质组合物，它包括至少一种选自 2-酰氨基烷-1,3-二醇及其光学活性化合物组的组分（A）、至少一种选自 2-酰氨基烷-1、其中至少一个酰基的 α 位和β 位被羟基取代的 2-酰氨基烷-1,3-二醇及其光学活性化合物，以及至少一种选自甾醇的组分（C），其中组分（A）、（B）和（C）按一定比例混合可形成液晶结构。
• Lipid composition having liquid crystal structure
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1166769B1

  公开（公告）日：2006-10-18
• US6528074B2
  申请人：——

  公开号：US6528074B2

  公开（公告）日：2003-03-04
• Pecipamide, a New Sphingosine Derivative from the Cultures of Polyporus picipes (Basidiomycetes)
  作者：Yong Li、Ya-Tuan Ma、Yi Kuang、Jin-Ming Gao、Jian-Chun Qin

  DOI：10.1007/s11745-010-3413-4

  日期：2010.5

  A new C(18)-ceramide congener named pecipamide (1), together with the known ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-one (2), was isolated from the solid fermentations of the basidiomycetous fungus Polyporus picipes. The structure of the new metabolite was established as (2'R,2S,3R)-N-2'-hydroxyheptadecanoyl-2-amino-octadecane-1,3-diol on the basis of spectroscopic data, including 1D- and 2D- nuclear magnetic

  从担子菌的固体发酵中分离出一种新的 C(18)-神经酰胺同系物，名为 Pecipamide (1)，以及已知的 ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-one (2)。真菌猪苓。根据光谱数据（包括一维和二维）确定了新代谢物的结构为 (2'R,2S,3R)-N-2'-hydroxyleptadecanoyl-2-amino-octadecane-1,3-diol核磁共振波谱 (NMR) 实验，以及质谱测量 (MS)。