2-(phenylethynyl)piperidine | 131248-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)piperidine
• 英文别名: 2-(2-phenylethynyl)piperidine
• CAS: 131248-74-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: CDUFOBBRDBRFHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(phenylethynyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  亲电子甲form。有机金属除2-甲氧基吡咯烷或哌啶Nt-丁基甲am。形成2-取代的吡咯烷和哌啶。

  摘要：

  通过加入格利雅试剂methoxyformamidines的制备标题化合物6和8在乙醚中在室温下。水解产生游离的仲胺，或在挥发性产物的情况下，产生其硫脲衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97716-5

文献信息

• α-Functionalization of Cyclic Secondary Amines: Lewis Acid Promoted Addition of Organometallics to Transient Imines
  作者：Anirudra Paul、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/jacs.9b04325

  日期：2019.6.5

  Cyclic imines, generated in situ from their corresponding N-lithiated amines and a ketone hydride acceptor, undergo reactions with a range of organometallic nucleophiles to generate α-functionalized amines in a single operation. Activation of the transient imines by Lewis acids that are compatible with the presence of lithium alkoxides was found to be crucial to accommodate a broad range of nucleophiles

  环状亚胺由其相应的 N-锂化胺和酮氢化物受体原位生成，与一系列有机金属亲核试剂发生反应，在一次操作中生成 α-官能化胺。发现与锂醇盐的存在相容的路易斯酸对瞬态亚胺的活化对于适应广泛的亲核试剂（包括乙炔锂、格氏试剂和具有减弱反应活性的芳基锂）至关重要。
• Alicyclic‐Amine‐Derived Imine‐BF₃ Complexes: Easy‐to‐Make Building Blocks for the Synthesis of Valuable α‐Functionalized Azacycles
  作者：Subhradeep Dutta、Jae Hyun Kim、Kamal Bhatt、Dillon R. L. Rickertsen、Khalil A. Abboud、Ion Ghiviriga、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/anie.202313247

  日期：2024.1.2

  A new strategy to access α‐functionalized alicyclic amines via their corresponding imine‐BF₃ complexes is reported. Isolable imine‐BF₃ complexes, readily prepared via dehydrohalogenation of N‐bromoamines in a base‐promoted/18‐crown‐6 catalyzed process followed by addition of boron trifluoride etherate, undergo reactions with a wide range of organometallic nucleophiles to afford α‐functionalized azacycles. Organozinc and organomagnesium nucleophiles add at ambient temperatures, obviating the need for cryogenic conditions. In situ preparation of imine‐BF₃ complexes provides access to α‐functionalized morpholines and piperazines directly from their parent amines in a single operation. α‐Functionalized morpholines can be elaborated further, for instance by installing a second substituent in the α′‐position.

  摘要 报告了一种通过相应的亚胺-BF3 复合物获得α-官能化脂环胺的新策略。可分离的亚胺- 配合物在碱促进/18-冠-6 催化过程中通过 N-溴胺的脱氢卤化，然后加入三氟化硼醚化物而容易制备。有机锌和有机镁亲核物在常温下添加，无需低温条件。在原位制备亚胺- 复合物的过程中，只需一次操作就能直接从母胺制备出 α-官能化吗啉和哌嗪。α-官能化吗啉还可以进一步制备，例如在 α′ 位上安装第二个取代基。