2-Phenyl-1,3-diazaspiro<4.4>nona-2,9-diene | 133387-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-Phenyl-1,3-diazaspiro<4.4>nona-2,9-diene
• 英文别名: 2-phenyl-1,3-diazaspiro[4.4]nona-1,3-diene
• CAS: 133387-49-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: WMOYIPOCZKVFJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-1,3-diazaspiro<4.4>nona-2,9-diene 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 2-Phenyl-tetrahydrobenzimidazol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 4H-imidazoles. Part 2.

  摘要：

  The 1-(2,2-disubstituted alk-1-enyl)-5-phenyltetrazoles 2 and 4 are prepared from 1-methyl-5-phenyltetrazole and 5-phenyl-1-trimethylsilylmethyltetrazole by formation and appropriate interception of the alpha-lithioalkyl derivatives. Photolysis of the tetrazoles 2a and 4 gives the stable 4H-imidazoles 9 and 5, respectively. Similar photolysis of the tetrazole 2b gives the tetrazolophenanthrene 12 by an oxidative photocyclisation which is faster than nitrogen extrusion from the tetrazole ring. However, on further irradiation the tetrazolophenanthrene 12 can be transformed into the polycyclic 4H-imidazole 13. The 4H-imidazoles all undergo [1,5] alkyl or aryl shifts to carbon when heated, 5, 7, 9 and 13 giving 6, 8, 10 and 14 respectively.

  DOI：

  10.1039/p19910000335
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二氮杂螺[4.4]-1-壬烯-4-酮 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到2-Phenyl-1,3-diazaspiro<4.4>nona-2,9-diene
  参考文献：
  名称：

  OMS-2纳米棒支持的钴催化剂对邻苯二甲酸和Am的需氧脱氢环化：获得功能化的咪唑酮

  摘要：

  开发可重复使用的贱金属催化剂以进行创新的催化转化是实现精细化学品，药物和其他功能产品可持续生产的关键技术。本文中，我们报告了八面体分子筛（OMS-2）纳米棒负载的钴催化剂的新型新型高分散锰氧化物的制备，该催化剂成功用于邻位二醇和am的需氧脱氢环化反应，以获取结构多样的咪唑啉酮，这是一类有价值的在众多天然和生物医学产品中发现的化合物。已开发出的催化转化方法具有广泛的底物范围，良好的官能团相容性，使用绿色分子氧和可重复使用的钴催化剂，这为将丰富且可持续的酒精资源转化为功能性N杂环化合物提供了重要平台。预计将纳米催化剂设计与好氧脱氢偶联相结合的策略可实现其他具有挑战性的催化转化。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2021.04.022

文献信息

• MOODY, CHRISTOPHER J.;REES, CHARLES W.;YOUNG, RICHARD G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 335-339
  作者：MOODY, CHRISTOPHER J.、REES, CHARLES W.、YOUNG, RICHARD G.

  DOI：——

  日期：——