1,1-dibromo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)propane | 146308-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1-dibromo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)propane
• 英文别名: 1,1-dibromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propane；tert-butyl(3,3-dibromopropoxy)dimethylsilane；Tert-butyl-(3,3-dibromopropoxy)-dimethylsilane
• CAS: 146308-04-5
• 化学式: C₉H₂₀Br₂OSi
• 分子量: 332.151
• InChiKey: NNKMCXSDJRDWNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)propane 在 copper(l) iodide 、 (3aR,8aR)-N,N,2,2-tetramethyl-4,4,8,8-tetra-p-tolyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-amine 、 lithium methanolate 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Catalytic Enantiotopic-Group-Selective Suzuki Reaction for the Construction of Chiral Organoboronates

  摘要：

  Catalytic enantiotopic-group-selective cross-couplings of achiral geminal bis(pinacolboronates) provide a route for the construction of nonracemic chiral organoboronates. In the presence of a chiral monodentate taddol-derived phosphoramidite ligand, these reactions occur with high levels of asymmetric induction. Mechanistic experiments with chiral B-10-enriched geminal bis(boronates) suggest that the reaction occurs by a stereochemistry-determining transmetalation that occurs with inversion of configuration at carbon.

  DOI：

  10.1021/ja500029w
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 亚磷酸三苯酯 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1-dibromo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  宝石二卤代烷烃和末端烯烃的催化非对映和对映选择性环丙烷化

  摘要：

  我们报道了前所未有的铬催化的现成宝石二卤代烷烃和末端烯烃的不对称环丙烷化反应。与以前的方法不同，偕二卤代烷烃可作为非稳定卡宾或类胡萝卜素的合适前体，提供各种官能化的手性环丙烷。机理研究提供了对以自由基-极性交叉为特征的催化过程的见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202305987

文献信息

• tert-Butyldimethylsilyldihalomethyllithium as a dihalomethylene dianion synthon. 1,3-Rearrangement and 1,4-rearrangement of silyl group from carbon to oxide
  作者：Hiroshi Shinokubo、Katsukiyo Miura、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00903-5

  日期：1996.1

  One-pot synthesis of R1CH(OSiMe2-t-Bu)CX2CH(OH)R2 (X=Cl, Br) successive addition of two different aldehydes (R1CHO and R2CHO) has been achieved starting from tert-butyldimethylsilyldihalomethyllithium. Treatment of a THF solution of the title carbanion (X=Cl) with p-MeOC6H4CHO or n-BuCHO followed by an addition of HMPA and benzaldehyde gave the corresponding 1,3-diol monosilyl ether in 83% or 45% yield

  从一锅开始合成R 1 CH（OSiMe 2 - t -Bu）CX 2 CH（OH）R 2（X = Cl，Br），开始连续添加两种不同的醛（R 1 CHO和R 2 CHO）由叔丁基二甲基甲硅烷基二卤代甲基锂制成。用p -MeOC 6 H 4 CHO或n处理标题碳负离子（X = Cl）的THF溶液-BuCHO，然后加入HMPA和苯甲醛，分别以83％或45％的收率得到相应的1，3-二醇单甲硅烷基醚。使用环氧乙烷代替醛作为第一亲电子试剂，然后加入苯甲醛，得到1，4-二醇单甲硅烷基醚。
• A stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes. Part 2. The nickel-catalysed coupling of Grignard reagents with 6-alkyl-3,4-dihydro-2H-pyrans and acyclic enol ethers
  作者：Philip A. Ashworth、Nicholas J. Dixon、Philip J. Kocieński、Sjoerd N. Wadman

  DOI：10.1039/p19920003431

  日期：——

  The Ni0-catalysed coupling of Grignard reagents devoid of beta-hydrogens with 6-alkyl-3,4-dihydro-2H-pyrans and acyclic enol ethers is highly stereoselective and gives trisubstituted alkenes with retention of configuration. The reaction was applied to syntheses of the aggregation pheromone of the square-necked grain beetle, a fragment of Premonensin B, and the polyketide fragment of Jaspamide.