(R)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-4-en-1-ol | 1256752-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: 2-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 1256752-89-2
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: XMXIYOYQJOHUSF-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-4-en-1-ol 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 oxone(R) 、 sodium sulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 以77%的产率得到(R)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  SmI₂-Mediated Radical Cyclizations Directed by a C−Si Bond

  摘要：

  The use of a silicon stereocontrol element in cyclobutanol and cyclopentanol-forming cyclizations mediated by SmI2 results in excellent diastereocontrol. The C-Si bond in the products of cyclization provides a versatile handle for further manipulation. An asymmetric route to cyclization substrates involving copper-catalyzed silyl transfer has also been developed.

  DOI：

  10.1021/ol102278c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(dimethyl(phenyl)silyl)ethane-1,2-diol 在 原乙酸三甲酯 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (S)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-4-en-1-ol 、 (R)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  SmI₂-Mediated Radical Cyclizations Directed by a C−Si Bond

  摘要：

  The use of a silicon stereocontrol element in cyclobutanol and cyclopentanol-forming cyclizations mediated by SmI2 results in excellent diastereocontrol. The C-Si bond in the products of cyclization provides a versatile handle for further manipulation. An asymmetric route to cyclization substrates involving copper-catalyzed silyl transfer has also been developed.

  DOI：

  10.1021/ol102278c

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Borylallylation of Vinyl Arenes
  作者：Namhyeon Kim、Jung Tae Han、Do Hyun Ryu、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03022

  日期：2017.11.17

  A copper-catalyzed, enantioselective method for the borylallylation of vinyl arenes is reported. The reaction produces enantioenriched and functionalized organoboron compounds by sequentially incorporating boryl and allyl groups onto the C═C bond of vinyl arenes. Copper-catalyzed borylative coupling of vinyl arenes with allyl phosphates successfully proceeds in a regio- and enantioselective manner

  报道了铜催化的乙烯基芳烃的硼烷基化的对映选择性方法。该反应通过将硼烷基和烯丙基顺序地结合到乙烯基芳烃的C═C键上而产生对映体富集和官能化的有机硼化合物。在不存在钯助催化剂的情况下，铜芳烃与烯丙基磷酸酯的铜催化的硼烷基化偶联成功地以区域选择性和对映选择性的方式进行。