methyl (S)-N-trityl-2-amino-4-bromobutanoate | 1551163-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (S)-N-trityl-2-amino-4-bromobutanoate
• CAS: 1551163-23-5
• 化学式: C₂₄H₂₄BrNO₂
• 分子量: 438.364
• InChiKey: MZDXMHWJUYRSHI-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-N-trityl-2-amino-4-bromobutanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到methyl (2S)-1-tritylazetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双核锌催化剂催化的对映选择性Friedel-Crafts烷基吡咯烷基化反应。

  摘要：

  具有宽范围由手性（锌催化的简单nonchelating查耳酮衍生物的吡咯的对映体选择性高的Friedel-Crafts（F-C）烷基化2 ETL）Ñ（L =（S，S） - 1）复合物已被开发出来。通过使手性配体（S，S）-1与2当量的二乙基锌反应原位制备催化剂（Zn 2 EtL）n配合物。通过在温和条件下使用15 mol％的催化剂，通常以极好的收率（最高达99％）和出色的对映选择性（最高达99％对映体过量（ee））形成一系列β-吡咯取代的二氢查耳酮。产品的绝对立体化学确定为X射线晶体学分析13g为S构型。同时，观察到微弱的负非线性效应。根据实验结果和以前的报道，提出了一种可能的机制来解释不对称感应的起源。

  DOI：

  10.1021/jo5023712
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲硫基丁酸甲酯 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 methyl (S)-N-trityl-2-amino-4-bromobutanoate
  参考文献：
  名称：

  双核锌催化剂催化的对映选择性Friedel-Crafts烷基吡咯烷基化反应。

  摘要：

  具有宽范围由手性（锌催化的简单nonchelating查耳酮衍生物的吡咯的对映体选择性高的Friedel-Crafts（F-C）烷基化2 ETL）Ñ（L =（S，S） - 1）复合物已被开发出来。通过使手性配体（S，S）-1与2当量的二乙基锌反应原位制备催化剂（Zn 2 EtL）n配合物。通过在温和条件下使用15 mol％的催化剂，通常以极好的收率（最高达99％）和出色的对映选择性（最高达99％对映体过量（ee））形成一系列β-吡咯取代的二氢查耳酮。产品的绝对立体化学确定为X射线晶体学分析13g为S构型。同时，观察到微弱的负非线性效应。根据实验结果和以前的报道，提出了一种可能的机制来解释不对称感应的起源。

  DOI：

  10.1021/jo5023712

文献信息

• Enantiopure azetidine-2-carboxamides as organocatalysts for direct asymmetric aldol reactions in aqueous and organic media
  作者：Xixi Song、Ai-Xiang Liu、Shan-Shan Liu、Wen-Chao Gao、Min-Can Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.081

  日期：2014.2

  A family of enantiopure azetidine-2-caboxamides was asymmetrically synthesized, and was examined as organocatalyst in direct aldol reactions. A well chosen chiral azetidine-2-caboxamide was found to smoothly catalyze the direct aldol reaction of various benzaldehydes with acetone in brine, and beta-hydroxy ketones were produced with enantiomeric excess up to 96%. The reaction of benzaldehydes with cyclic ketones also led to the formation of anti-products in diastereomeric ratio up to 99:1 and enantiomeric excess up to 99%. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.