| 1612250-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• CAS: 1612250-69-7
• 化学式: C₂₂H₃₃N₃O₃
• 分子量: 387.522
• InChiKey: FNYXIYFUPRRNGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  53.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酸叔丁酯 在 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Scalable Route to the SMO Receptor Antagonist SEN826: Benzimidazole Synthesis via Enhanced in Situ Formation of the Bisulfite–Aldehyde Complex

  摘要：

  A practical and scalable route to the SMO antagonist SEN826 1 is described herein, including the discussion of an alternative approach to the synthesis of the target molecule. The optimized route consists of five chemical steps. A new and efficient access to the key intermediate 6 via the bisulfite-aldehyde complex was developed, significantly enhancing the yields and reducing costs. As a result, a synthetic procedure for preparation of multihundred gram quantities of the final product has been developed.

  DOI：

  10.1021/op4002092