methyl (2'R,3R,4'S)-3-hydroxy-3-(4'-hydroxy-5'-oxopyrrolidin-2'-yl)propanoate | 1085993-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2'R,3R,4'S)-3-hydroxy-3-(4'-hydroxy-5'-oxopyrrolidin-2'-yl)propanoate
• CAS: 1085993-45-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₅
• 分子量: 203.195
• InChiKey: CGANJEWBACJSQI-KVQBGUIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.84
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2'R,3R,4'S)-3-hydroxy-3-(4'-hydroxy-5'-oxopyrrolidin-2'-yl)propanoate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,2'S,4'R)-1-[5'-oxo-4'-(triisopropylsilyloxy)pyrrolidin-2'-yl]propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  功能化 pyrrolizidin-3-ones 的不对称合成

  摘要：

  通过不对称催化氢化或酮的非对映选择性还原作为关键步骤描述了 1 和 7-羟基吡咯里西啶-3-酮的合成。还制备了 2,7-二取代的 pyrrolizidin-3-ones。第二个手性中心是使用立体选择性亲电胺化或羟基化反应产生的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.821
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 RuBr₂{(S)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-dinaphthyl} 、 10% Pd/C 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 55.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 206.67h， 生成 methyl (2'R,3R,4'S)-3-hydroxy-3-(4'-hydroxy-5'-oxopyrrolidin-2'-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  功能化 pyrrolizidin-3-ones 的不对称合成

  摘要：

  通过不对称催化氢化或酮的非对映选择性还原作为关键步骤描述了 1 和 7-羟基吡咯里西啶-3-酮的合成。还制备了 2,7-二取代的 pyrrolizidin-3-ones。第二个手性中心是使用立体选择性亲电胺化或羟基化反应产生的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.821

文献信息

• b-Ketoesters Derived from Pyroglutamic Acid: New Entry to Hydroxylated Pyrrolizidinones
  作者：Christine Greck、G屍aldine Le Bouc、Christine Thomassigny

  DOI：10.3987/com-08-11418

  日期：——

  Four hydroxylated pyrrolizidinones have been obtained from β-ketoesters derived from L-pyroglutamic acid or 4-(R)-hydroxy-L-pyroglutamic acid. The asymmetric hydrogenations, in the presence of BinapRuBr 2 catalysts, of such β-ketoesters bearing pyrrolidinones proceeded with high diastereomeric excesses leaving to a complete control of the absolute configuration at the C7 hydroxylated carbon atom of

  已经从衍生自 L-焦谷氨酸或 4-(R)-羟基-L-焦谷氨酸的 β-酮酯中获得了四种羟基化的吡咯烷酮。在 BinapRuBr 2 催化剂存在下，这种带有吡咯烷酮的 β-酮酯的不对称氢化以高非对映异构体过量进行，从而完全控制了氮杂双环的 C7 羟基化碳原子的绝对构型。