(R)-methyl-2-(2-(azidomethyl)thiazole-4-carboxamido)-2-methyl-3-(tritylthio)propanoate | 1049619-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-methyl-2-(2-(azidomethyl)thiazole-4-carboxamido)-2-methyl-3-(tritylthio)propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[2-(azidomethyl)-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-2-methyl-3-tritylsulfanylpropanoate
• CAS: 1049619-35-3
• 化学式: C₂₉H₂₇N₅O₃S₂
• 分子量: 557.697
• InChiKey: QBJKTUBCAGXUHI-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl-2-(2-(azidomethyl)thiazole-4-carboxamido)-2-methyl-3-(tritylthio)propanoate 在 三氟甲磺酸酐 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到(R)-methyl-2-(2-(azidomethyl)thiazol-4-yl)-4-methyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-largazole 的对映选择性全合成，一种有效的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。

  摘要：

  描述了细胞毒性天然产物 (+)-拉格唑 (1) 的对映选择性全合成。它是一种有效的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。我们的合成是收敛的，涉及噻唑 3 衍生的羧酸与氨基酯 4 的组装，然后是相应氨基酸的环酰胺化。该合成具有高效的交叉复分解、β-羟基酯的酶动力学拆分、选择性去除 Boc 保护基团、HATU/HOAt 促进的环酰胺化反应以及对敏感硫酯官能团的合成操作。

  DOI：

  10.1021/ol8014623
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-amino-2-methyl-3-tritylsulfanylpropanoate 、 2-(azidomethyl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(R)-methyl-2-(2-(azidomethyl)thiazole-4-carboxamido)-2-methyl-3-(tritylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-largazole 的对映选择性全合成，一种有效的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。

  摘要：

  描述了细胞毒性天然产物 (+)-拉格唑 (1) 的对映选择性全合成。它是一种有效的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。我们的合成是收敛的，涉及噻唑 3 衍生的羧酸与氨基酯 4 的组装，然后是相应氨基酸的环酰胺化。该合成具有高效的交叉复分解、β-羟基酯的酶动力学拆分、选择性去除 Boc 保护基团、HATU/HOAt 促进的环酰胺化反应以及对敏感硫酯官能团的合成操作。

  DOI：

  10.1021/ol8014623

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Largazole, a Potent Inhibitor of Histone Deacetylase
  作者：Arun K. Ghosh、Sarang Kulkarni

  DOI：10.1021/ol8014623

  日期：2008.9.1

  An enantioselective total synthesis of the cytotoxic natural product (+)-largazole (1) is described. It is a potent histone deacetylase inhibitor. Our synthesis is convergent and involves the assembly of thiazole 3-derived carboxylic acid with amino ester 4 followed by cycloamidation of the corresponding amino acid. The synthesis features an efficient cross-metathesis, an enzymatic kinetic resolution

  描述了细胞毒性天然产物 (+)-拉格唑 (1) 的对映选择性全合成。它是一种有效的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。我们的合成是收敛的，涉及噻唑 3 衍生的羧酸与氨基酯 4 的组装，然后是相应氨基酸的环酰胺化。该合成具有高效的交叉复分解、β-羟基酯的酶动力学拆分、选择性去除 Boc 保护基团、HATU/HOAt 促进的环酰胺化反应以及对敏感硫酯官能团的合成操作。