[(5S)-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl] acetate | 205495-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(5S)-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl] acetate
• CAS: 205495-51-8
• 化学式: C₂₆H₂₆O₄
• 分子量: 402.49
• InChiKey: YNAFBTRKVWHBOT-SKCDSABHSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5S)-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl] acetate 在 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， -78.0~190.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 反应 3.5h， 生成 (2S,5S)-7-benzyl-2-<(trityloxy)methyl>-1-oxa-7-azaspiro<4.4>nonane-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的扩环途径，导致呋喃糖和吡喃糖核苷在端基上具有螺环酮哌嗪。

  摘要：

  描述了针对对羟基青霉素的螺酮二酮哌嗪同系物的对映选择性合成的研究。只要存在至少1当量的BF（3）.OEt（2），在叔丁基锂存在下适合于C-5金属化的呋喃糖基糖就很容易与N保护的2,3-氮杂环丁烷偶合。遏制异化。与苯中的对甲苯磺酸吡啶鎓吡啶鎓一起加热时，生成的1：1甲醇混合物会经历平滑的扩环反应，形成螺环酮酰胺。1,2-酰基转移仅起作用。由于尝试将这些产品用于贝克曼重排的尝试极其失败，因此可以选择采用基于顺序Baeyer-Villiger氧化和氨解的新方法。数据表明，这些步骤中的第一步是与季碳排他性迁移有关的。此外，NH（3）的亲核攻击可以区域选择性地指向异头区域。如果在酸促进的环化过程中向螺二酮哌嗪提供加热，则螺吡喃糖衍生物会以互补的方式产生。该合成努力的中心问题是利用4-苯基硒基取代的呋喃酮糖，以便最终实现在C-3和C-4处引入顺式二醇功能（hydantocidin编号）。

  DOI：

  10.1021/jo982259u
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(trityloxy)methyl]tetrahydro-2-furanone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(5S)-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的扩环途径，导致呋喃糖和吡喃糖核苷在端基上具有螺环酮哌嗪。

  摘要：

  描述了针对对羟基青霉素的螺酮二酮哌嗪同系物的对映选择性合成的研究。只要存在至少1当量的BF（3）.OEt（2），在叔丁基锂存在下适合于C-5金属化的呋喃糖基糖就很容易与N保护的2,3-氮杂环丁烷偶合。遏制异化。与苯中的对甲苯磺酸吡啶鎓吡啶鎓一起加热时，生成的1：1甲醇混合物会经历平滑的扩环反应，形成螺环酮酰胺。1,2-酰基转移仅起作用。由于尝试将这些产品用于贝克曼重排的尝试极其失败，因此可以选择采用基于顺序Baeyer-Villiger氧化和氨解的新方法。数据表明，这些步骤中的第一步是与季碳排他性迁移有关的。此外，NH（3）的亲核攻击可以区域选择性地指向异头区域。如果在酸促进的环化过程中向螺二酮哌嗪提供加热，则螺吡喃糖衍生物会以互补的方式产生。该合成努力的中心问题是利用4-苯基硒基取代的呋喃酮糖，以便最终实现在C-3和C-4处引入顺式二醇功能（hydantocidin编号）。

  DOI：

  10.1021/jo982259u

文献信息

• Conformational studies of 3,4-dideoxy furanoid sugar amino acid containing analogs of the receptor binding inhibitor of vasoactive intestinal peptide
  作者：Tushar K. Chakraborty、V. Ramakrishna Reddy、G. Sudhakar、S. Uday Kumar、T. Jagadeshwar Reddy、S. Kiran Kumar、Ajit C. Kunwar、Archna Mathur、Rajan Sharma、Neena Gupta、Sudhanand Prasad

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.032

  日期：2004.9

  peptidomimetic analogs 2–4 were synthesized using conformationally constrained scaffolds of 3,4-dideoxy furanoid sugar amino acids (2S,5R)-ddSaa1 5 and its enantiomer (2R,5S)-ddSaa2 6. All these analogs displayed well defined three-dimensional structures akin to that found in 1. Peptides 2 and 3, which differed only in the sugar amino acid stereochemistry, show propensity of structures with identical

  血管活性肠肽（VIP）受体结合抑制剂Leu 1 -Met 2 -Tyr 3 -Pro 4 -Thr 5 -Tyr 6 -Leu 7 -Lys 8 1的构象分析通过各种NMR技术和受约束的分子动力学（MD）模拟研究揭示分子具有Tyr 3 -Pro 4 -Thr 5 -Tyr 6部分的回旋结构，在Tyr 6 NH→Tyr 3 CO之间具有分子内氢键。为模拟1的结构，拟肽类似物2– 4是使用3,4-二脱氧呋喃糖氨基酸（2 S，5 R）-ddSaa1 5及其对映体（2 R，5 S）-ddSaa2 6的构象约束支架合成的。所有这些类似物都显示了定义明确的三维结构，类似于1中的结构。仅在糖氨基酸立体化学上不同的肽2和3显示出在ThrNH→MetCO之间具有相同分子内氢键的结构的倾向。在4中观察到TyrNH→MetCO之间具有氢键的相似结构。
• Novel peptides comprising furanoid sugar amino acids for the treatment of cancer
  申请人：Prasad Sudhanand

  公开号：US20050032707A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Anticancer peptides which incorporate furanoid sugar amino acids and compositions made using these peptides are described. Methods for synthesis of the peptides and for preparing the furanoid sugar amino acids are disclosed. The peptides and compositions made using the peptides have pharmacological applications of these peptides especially in the treatment and prevention of cancer and tumors.

  描述了包含呋喃糖氨基酸的抗癌肽及使用这些肽制备的组合物。公开了合成这些肽和制备呋喃糖氨基酸的方法。使用这些肽制备的肽和组合物在这些肽特别在治疗和预防癌症和肿瘤方面具有药理应用。
• A Ring-Expansion Route to Analogues of Dideoxyhydantocidin
  作者：Leo A. Paquette、Carsten Behrens

  DOI：10.3987/com-97-s6

  日期：——