2-methyl-1-methyldiphenylsilyloxy-1-phenyl-propene | 1021879-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-methyldiphenylsilyloxy-1-phenyl-propene
• 英文别名: Methyl-(2-methyl-1-phenylprop-1-enoxy)-diphenylsilane；methyl-(2-methyl-1-phenylprop-1-enoxy)-diphenylsilane
• CAS: 1021879-57-1
• 化学式: C₂₃H₂₄OSi
• 分子量: 344.528
• InChiKey: CLXGQGFQTLLRQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyldiphenylsilyllithium 、 2-Methyl-1-phenyl-2-trimethylsilanyloxy-propan-1-one 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到2-methyl-1-methyldiphenylsilyloxy-1-phenyl-propene
  参考文献：
  名称：

  使用硅烷基锂试剂从酰基胆碱衍生物制备甲硅烷基烯醇醚

  摘要：

  已经开发出一种新的方法，用于使用硅烷基锂试剂从酰基糖苷衍生物区域选择性地制备甲硅烷基烯醇醚。发现二甲基苯基-和甲基二苯基甲硅烷基锂都是有效的，后者提供更大的立体控制。据信该反应是通过布鲁克重排而进行的，其中布鲁克被重排，相邻的离去基团被驱逐。使许多无环的酰氯衍生物以良好至优异的产率反应形成相应的甲硅烷基烯醇醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.133

文献信息

• Preparation of silyl enol ethers from acyloin derivatives using silyllithium reagents
  作者：Bradley D. Robertson、Aaron M. Hartel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.133

  日期：2008.3

  A new method for the regioselective preparation of silyl enol ethers from acyloin derivatives using silyllithium reagents has been developed. Both dimethylphenyl- and methyldiphenylsilyllithium were found to be effective, the latter providing greater stereocontrol. The reaction is believed to proceed via Brook rearrangement assisted by expulsion of the adjacent leaving group. A number of acyclic acyloin

  已经开发出一种新的方法，用于使用硅烷基锂试剂从酰基糖苷衍生物区域选择性地制备甲硅烷基烯醇醚。发现二甲基苯基-和甲基二苯基甲硅烷基锂都是有效的，后者提供更大的立体控制。据信该反应是通过布鲁克重排而进行的，其中布鲁克被重排，相邻的离去基团被驱逐。使许多无环的酰氯衍生物以良好至优异的产率反应形成相应的甲硅烷基烯醇醚。