(3aR,4R,6S,6aS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-iodo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one | 217809-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3aR,4R,6S,6aS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-iodo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,4R,6S,6aS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-iodo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 217809-18-2
• 化学式: C₁₃H₂₃IO₃Si
• 分子量: 382.314
• InChiKey: CPXACSKLUHHVAQ-GUDRVLHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6S,6aS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-iodo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 、 Triisopropyl-trifluoromethanesulfonylethynyl-silane 在 六正丁基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到(3aR,4R,6R,6aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chemospecific alkynylation of organic iodides

  摘要：

  Organic iodides undergo chemospecific alkynylation with triisopropylsilylacetylenic triflone under photochemical irradiation. Examples include primary, secondary, and tertiary iodides. The reaction is compatible with many functional groups, such as alcohol, ester, amide, thiazole, and a potential p-elimination substrate. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01924-8