3-甲基-4-(苯基偶氮)苯酚 | 1435-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 3-甲基-4-(苯基偶氮)苯酚
• 英文名称: 2-Methyl-4-hydroxy-azobenzol
• 英文别名: 4-Hydroxy-2-methyl-azobenzol；3-Methyl-4-phenylazo-phenol；4-Benzolazo-m-kresol；4-Oxy-2-methyl-azobenzol；6-Benzolazo-3-oxy-toluol；Phenol, 3-methyl-4-(phenylazo)-；3-methyl-4-phenyldiazenylphenol
• CAS: 1435-88-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: AXGXXLOKNNMCHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  394.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-(苯基偶氮)苯酚 在 NaCO₃ 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3-methyl-4,4-bis(p-nitrophenylazo)-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bagal, I. L.; Zul'figarov, O. S.; Yurchenko, V. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 4.2., p. 762 - 767

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 、 苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到3-甲基-4-(苯基偶氮)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diaryl-azo derivatives as potential antifungal agents

  摘要：

  As compared with a commercially available agricultural fungicide hymexazol, some phenyl-azo phenol derivatives (e.g., 4a, 4b, 4f, 4n, 4q, 4u, and 4v) exhibited the more promising and pronounced antifungal activities in vitro against seven phytopathogenic fungi. It seemed that 4-((un) substituted phenylazo)phenol and 4-((un) substituted phenylazo)-3-methylphenol might be considered as new lead structures for further design of agricultural fungicides. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.048

文献信息

• Synthesis of azoxybenzene-SbCl5 complexes and their selective ortho-wallach rearrangement
  作者：Jiro Yamamoto、Yukihiro Nishigaki、Masahiro Umezu、Teruo Matsuura

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80162-1

  日期：1980.1

  equimolar solution of various azoxybenzenes and SbCl5 in carbon tetrachloride were mixed, a 1:1 complex immediately deposited as orange crystals in high yield. The thermal reaction of these complexes in inert solvents gives o-hydroxy-azobenzene selectively. On the contrary, other Lewis acids such as TiCl4, AlCl3, FeCl3 and ZnBr2 failed to give an isolatable complex with azoxybenzene, and their direct thermal

  当将各种乙氧基苯和SbCl 5的等摩尔溶液混合在四氯化碳中时，1：1的络合物立即以橙色晶体的形式高收率沉积。这些络合物在惰性溶剂中的热反应选择性地产生了邻羟基-偶氮苯。相反，其他路易斯酸如TiCl 4，AlCl 3，FeCl 3和ZnBr 2不能与乙氧基苯形成可分离的配合物，它们与乙氧基苯的直接热反应导致脱氧，从而产生了偶氮苯作为主要产物。
• Noelting; Kohn, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 363
  作者：Noelting、Kohn

  DOI：——

  日期：——
• Goldschmidt; Keppeler, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 898
  作者：Goldschmidt、Keppeler

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of diaryl-azo derivatives as potential antifungal agents
  作者：Hui Xu、Xiwen Zeng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.048

  日期：2010.7

  As compared with a commercially available agricultural fungicide hymexazol, some phenyl-azo phenol derivatives (e.g., 4a, 4b, 4f, 4n, 4q, 4u, and 4v) exhibited the more promising and pronounced antifungal activities in vitro against seven phytopathogenic fungi. It seemed that 4-((un) substituted phenylazo)phenol and 4-((un) substituted phenylazo)-3-methylphenol might be considered as new lead structures for further design of agricultural fungicides. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bagal, I. L.; Zul'figarov, O. S.; Yurchenko, V. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 4.2., p. 762 - 767
  作者：Bagal, I. L.、Zul'figarov, O. S.、Yurchenko, V. V.、Trachevskii, V. V.、El'tsov, A. V.

  DOI：——

  日期：——