(3-chlorophenyl)trimethoxysilane | 53883-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3-chlorophenyl)trimethoxysilane
• 英文别名: (3-chloro-phenyl)-trimethoxy-silane；1-Chloro-3-(trimethoxysilyl)benzene；(3-chlorophenyl)-trimethoxysilane
• CAS: 53883-60-6
• 化学式: C₉H₁₃ClO₃Si
• 分子量: 232.739
• InChiKey: NBMRBPRZMHCUOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-102 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.1780 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-chlorophenyl)trimethoxysilane 、 N,N-diethylferrocenylthioamide 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 silver(I) acetate 、 copper diacetate 、 silver fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到(2-(3-chlorophenyl)ferrocenyl)(N,N-diethyl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺定向过渡金属催化的 C(sp2)-H 乙烯基化和二茂铁芳基化

  摘要：

  描述了在温和和无碱条件下，硫代酰胺螯合辅助的直接 Rh(III) 催化的 C-H 乙烯基化和 Ir(III) 催化的二茂铁与乙烯基或芳基三甲氧基硅烷的 C-H 芳基化。以硫代酰胺为导向基团，通过过渡金属催化的二茂铁直接C-H官能化得到各种单乙烯基和单芳基取代的硫代酰胺二茂铁，收率50%-84%，底物范围广。机械实验表明，CH键活化可能是反应的速率决定步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200409
• 作为产物：
  描述：

  三氯(3-氯苯基)硅烷 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANDRIANOV K. A.; FAN MIN NGOK; VORONINA E. I.; TIXONOV V. S., ZH. OBSHCH. XIMII, 1978, 48, HO 7, 1542-1545

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-Catalyzed Arylation of Bromo-Difluoro-Acetamides by Aryl Boronic Acids, Aryl Trialkoxysilanes and Dimethyl-Aryl-Sulfonium Salts: New Entries to Aromatic Amides
  作者：Satenik Mkrtchyan、Michał Jakubczyk、Suneel Lanka、Michael Pittelkow、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.3390/molecules26102957

  日期：——

  copper-catalyzed direct arylation. Readily available and structurally simple aryl precursors such as aryl boronic acids, aryl trialkoxysilanes and dimethyl-aryl-sulfonium salts were used as the source for the aryl substituents. The scope of the reactions was tested, and the reactions were insensitive to the electronic nature of the aryl groups, as both electron-rich and electron-deficient aryls were successfully

  我们描述了一种以机制为导向的合成方法发现，该方法能够利用铜催化的直接芳基化从 2-溴-2,2-二氟乙酰胺制备芳香酰胺。使用易于获得且结构简单的芳基前体，例如芳基硼酸、芳基三烷氧基硅烷和二甲基芳基锍盐作为芳基取代基的来源。测试了反应的范围，并且反应对芳基的电子性质不敏感，因为富电子和缺电子的芳基都被成功引入。多种 2-溴-2,2-二氟乙酰胺（作为脂肪族或芳香族仲酰胺或叔酰胺）在开发的条件下也具有反应性。所描述的合成方案显示出优异的效率，并成功用于以良好到优异的产率快速制备各种芳香酰胺。反应规模扩大至克级。
• Highly Enantioselective Hiyama Cross-Coupling via Rh-Catalyzed Allylic Arylation of Racemic Allyl Chlorides
  作者：Jesús González、Philipp Schäfer、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00197

  日期：2019.10.28

  achieved through rhodium(I)-catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformations between aryl siloxanes and cyclic racemic allyl halides. This process affords valuable enantiomerically enriched aryl-substituted cyclic allyl products and is compatible with heterocyclic allyl chloride electrophiles.

  通过铑（I）催化的芳基硅氧烷与环状外消旋烯丙基卤化物之间的动态动力学不对称转变，实现了高度对映选择性的Hiyama交叉偶联反应。该方法提供了有价值的对映异构体富集的芳基取代的环状烯丙基产物，并且与杂环烯丙基氯亲电试剂相容。
• Synthesis of Amides by Mild Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Arylsilanes with Amines Enabled by Copper(II) Fluoride
  作者：Jin Zhang、Yanyan Hou、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02874

  日期：2019.1.4

  A general Pd-catalyzed synthesis of amides by oxidative aminocarbonylation of arylsilanes under mild conditions was accomplished for the first time. The reaction is promoted by a commercially available copper(II) fluoride, which acts as a dual silane activator and mild oxidant, enabling highly efficient aminocarbonylation of versatile arylsilanes at atmospheric CO pressure. The reaction is tolerant

  首次完成了在温和条件下通过芳基硅烷的氧化氨基羰基化反应进行的一般Pd催化的酰胺合成。该反应由市售的氟化铜（II）促进，该氟化铜充当双硅烷活化剂和温和的氧化剂，可在大气CO压力下对多种芳基硅烷进行高效氨基羰基化。该反应可耐受各种芳基硅烷，并且各种敏感的卤化物官能团以及广泛的胺均与使用廉价CO的氧化过程兼容。一个重要方面涉及催化剂体系效率的提高。该反应代表着有机硅烷强大的Pd催化的氧化转化。
• The acid catalysed solvolysis of 1-organosilatranes
  作者：Artur Daneshrad、Colin Eaborn、Rudolf Eidenschink、David R.M. Walton

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92107-7

  日期：1975.5

  A kinetic study has been made of the reaction of some 1-organosilatranes with aqueous-methanolic hydrochloric acid. The reaction is of first-order in both silatrane and acid, and for XC6H4,-silatranes electron release by X assists the reaction. For acid catalysis in water or in water/dioxan, the rate is effectively the same irrespective of whether protium oxide or deuterium oxide is used. It is suggested

  动力学研究了一些1-有机基硅烷基酯与含水甲醇盐酸的反应。该反应在甲硅烷基和酸中都是一阶的，并且对于XC 6 H 4，通过X释放的-硅烷基转移电子有助于该反应。对于在水中或在水/二恶烷中的酸催化，无论使用氧化pro还是氧化氘，该速率均有效地相同。建议确定速率的步骤涉及氮原子的质子化与SiN键的断裂协同作用，质子化在过渡态几乎完成。
• 2,8,9-Trioxa-5-aza-1-sila-bicyclo[3.3.3]undecan-3-one, ein neuer typ von silatranen; darstellung und eigenschaften
  作者：E. Popowski、M. Michalik、H. Kelling

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91455-4

  日期：1975.4

  A new type of silatranes (2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3] undecan-3-ones) has been prepared by reaction of organotrimethoxysilanes with N-bis(2-hydroxyethyl)aminoacetic acid.

  通过有机三甲氧基硅烷与N-双（2-羟乙基）氨基乙酸的反应，制备了一种新型的硅杂环丁烷（2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo [3.3.3] undecan-3-ones）。