1,5-anhydro-2-deoxy-3-O-[2,4-di-O-benzoyl-3-O-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-O-(phenylmethyl)-β-D-galactopyranosyl]-4,6-O-(phenylmethylene)-D-arabino-hexitol | 557767-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 1,5-anhydro-2-deoxy-3-O-[2,4-di-O-benzoyl-3-O-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-O-(phenylmethyl)-β-D-galactopyranosyl]-4,6-O-(phenylmethylene)-D-arabino-hexitol
• CAS: 557767-29-0
• 化学式: C₄₄H₄₆O₁₃
• 分子量: 782.841
• InChiKey: UIZSTOXKPRFJDU-IZSKBNJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  143.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-3-O-[2,4-di-O-benzoyl-3-O-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-O-(phenylmethyl)-β-D-galactopyranosyl]-4,6-O-(phenylmethylene)-D-arabino-hexitol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 溴 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 86.5h， 生成 O-2,4-di-O-benzoyl-3-O-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-O-(phenylmethyl)-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-O-[6-deoxy-α-L-galactopyranosyl-(1->4)]-1,5-anhydro-2-deoxy-D-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  具有改进的E-选择素抑制作用的简化的Sialyl Lewis x类似物

  摘要：

  合成了分别包含D-阿拉伯糖，3-环己基-2-羟基丙酸酯和四氢吡喃结构单元而不是L-岩藻糖，唾液酸和N-乙酰基葡糖胺的简化的唾液酸化的Lewis x mimic 5。在静态E-选择素结合测定中，化合物5的效力比sLe x高10倍，在动态流量测定中，sLe x在最高1000μM时不抑制嗜中性粒细胞滚动，在动态流量测定中显示50％抑制75％。与sLe x相比，具有乳酸而不是唾液酸结构单元的化合物7的效能提高了三倍。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390085
• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl-3-O-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-O-(phenylmethyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1,5-anhydro-2-deoxy-3-O-[2,4-di-O-benzoyl-3-O-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-O-(phenylmethyl)-β-D-galactopyranosyl]-4,6-O-(phenylmethylene)-D-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  具有改进的E-选择素抑制作用的简化的Sialyl Lewis x类似物

  摘要：

  合成了分别包含D-阿拉伯糖，3-环己基-2-羟基丙酸酯和四氢吡喃结构单元而不是L-岩藻糖，唾液酸和N-乙酰基葡糖胺的简化的唾液酸化的Lewis x mimic 5。在静态E-选择素结合测定中，化合物5的效力比sLe x高10倍，在动态流量测定中，sLe x在最高1000μM时不抑制嗜中性粒细胞滚动，在动态流量测定中显示50％抑制75％。与sLe x相比，具有乳酸而不是唾液酸结构单元的化合物7的效能提高了三倍。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390085