(E)-4-benzyl-5,5,5-trifluoro-3-penten-2-one | 1392505-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-benzyl-5,5,5-trifluoro-3-penten-2-one
• 英文别名: (E)-4-benzyl-5,5,5-trifluoropent-3-en-2-one
• CAS: 1392505-09-7
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O
• 分子量: 228.214
• InChiKey: WUHBMAXOMBTEIY-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-benzyl-5,5,5-trifluoro-3-penten-2-one 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-benzyl-5,5,5-trifluoropentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  的合成β-CF 3吨从三氟甲基化烯丙基醇酮由钌催化的异构化

  摘要：

  这项工作描述了从三氟甲基化的烯丙醇β-三氟甲基化的酮的合成优化过程。该转化通过与高原子经济温和的条件下钌催化的异构化进行。所述CF的效果3进行分析组，并将其提供基本见解异构化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.01.004
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-3-苯基丙酮 、 乙酰三苯基氯化磷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 以61%的产率得到(E)-4-benzyl-5,5,5-trifluoro-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  的合成β-CF 3吨从三氟甲基化烯丙基醇酮由钌催化的异构化

  摘要：

  这项工作描述了从三氟甲基化的烯丙醇β-三氟甲基化的酮的合成优化过程。该转化通过与高原子经济温和的条件下钌催化的异构化进行。所述CF的效果3进行分析组，并将其提供基本见解异构化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.01.004

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Redox Isomerization of Trifluoromethylated Allylic Alcohols: Mechanistic Evidence for an Enantiospecific Pathway
  作者：Vincent Bizet、Xavier Pannecoucke、Jean-Luc Renaud、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/anie.201200827

  日期：2012.6.25

  A synthetic approach to chiral β‐CF3‐substituted saturated carbonyl compounds has been developed in which ruthenium complexes efficiently catalyze the redox isomerization of CF3‐bearing allylic alcohols by an intramolecular suprafacial enantiospecific 1,3‐hydrogen transfer (see scheme). This method was used for the enantioselective synthesis of (S)‐CF3‐citronellol.

  传递消息：所述的合成方法的手性β-CF 3 -取代的饱和的羰基化合物已经被开发，其中的钌络合物有效地催化CF的氧化还原异构化3通过分子内suprafacial对映体的1,3-氢转移荷瘤烯丙基醇（参见方案）。该方法用于（S）-CF 3-香茅醇的对映选择性合成。