(2R,3R,4R,8S,9S,11S,12R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(tert-butyldiphenyl-silanyloxy)-13-hydroxy-9-methoxy-11-methoxymethoxy-2,4,8,12-tetramethyltridecan-5-one | 1239585-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,8S,9S,11S,12R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(tert-butyldiphenyl-silanyloxy)-13-hydroxy-9-methoxy-11-methoxymethoxy-2,4,8,12-tetramethyltridecan-5-one
• CAS: 1239585-00-2
• 化学式: C₄₂H₇₂O₇Si₂
• 分子量: 745.2
• InChiKey: JLVZHTVAKRSVNU-ZKQPIOFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.23
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,8S,9S,11S,12R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(tert-butyldiphenyl-silanyloxy)-13-hydroxy-9-methoxy-11-methoxymethoxy-2,4,8,12-tetramethyltridecan-5-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S,5S,6S,10R,11R,12R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)-2,6,10,12-tetramethyl-9-oxotridecanal
  参考文献：
  名称：

  Mycalolide A的C1-C11和C12-C34片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了Mycalolide A的C1-C11和C12-C34片段的会聚合成。合成亮点包括乙烯基官能化的双恶唑单元和聚丙烯酸酯侧链之间的高度E选择性交叉复分解，以引入C19-C20双键，以及中消旋二醇的酶促脱对称化，此外还有五个立体选择性烯丙基化/丁酸酯化以控制天然产物中存在的11个立体生成中心。

  DOI：

  10.1021/ol101145t
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2R,3R,4R,8S,9S,11S,12R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-9-methoxy-11-methoxymethoxy-2,4,8,12-tetramethyl-13-(1,1,2,2-tetramethylpropylsilanyloxy)-tridec-6-en-5-one 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到(2R,3R,4R,8S,9S,11S,12R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(tert-butyldiphenyl-silanyloxy)-13-hydroxy-9-methoxy-11-methoxymethoxy-2,4,8,12-tetramethyltridecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Mycalolide A的C1-C11和C12-C34片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了Mycalolide A的C1-C11和C12-C34片段的会聚合成。合成亮点包括乙烯基官能化的双恶唑单元和聚丙烯酸酯侧链之间的高度E选择性交叉复分解，以引入C19-C20双键，以及中消旋二醇的酶促脱对称化，此外还有五个立体选择性烯丙基化/丁酸酯化以控制天然产物中存在的11个立体生成中心。

  DOI：

  10.1021/ol101145t