Bis-[4-(5-bromo-pentyloxy)-phenyl]-diazene | 948040-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: Bis-[4-(5-bromo-pentyloxy)-phenyl]-diazene
• CAS: 948040-78-6
• 化学式: C₂₂H₂₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 512.285
• InChiKey: JBEMNZFLVVNKLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  586.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.99
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 Bis-[4-(5-bromo-pentyloxy)-phenyl]-diazene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有强效乙酰胆碱酯酶抑制作用的新型光致变色偶氮衍生物

  摘要：

  光致变色胆碱酯酶抑制剂的设计是对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 酶的远程控制及其在阿尔茨海默病治疗中的潜在应用的光药理学方法的挑战。在这项工作中，设计、合成和评估了一系列偶氮衍生物作为 AChE 抑制剂。优化的微波辅助合成（两步）显示出优异的产率，总反应时间不超过 40 分钟。结果表明，所有合成的化合物在微摩尔范围（IC 50，0.65-8.52 μM）都表现出高AChE抑制活性。此外，具有与哌啶相连的双四烃链的化合物 19对其Z异构体显示出强大的体外酶促反应(IC 50: 0.43 μM) 由 Ellman 测定确定。此外，19 显示出稳定的光稳定状态，通过 UV/Vis 吸收光谱和1 H NMR 光谱监测。这些结果表明 19 可以作为一种有效的光敏探针来远程控制 AChE 活动。19 Z 的分子模型分析揭示了其与 AChE 外周阴离子位点的亲和力，从而了解其更高的抑制能力。该研究有助于开发用于阿尔茨海默病光药理学治疗的新药物。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113375
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Bis-[4-(5-bromo-pentyloxy)-phenyl]-diazene
  参考文献：
  名称：

  具有强效乙酰胆碱酯酶抑制作用的新型光致变色偶氮衍生物

  摘要：

  光致变色胆碱酯酶抑制剂的设计是对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 酶的远程控制及其在阿尔茨海默病治疗中的潜在应用的光药理学方法的挑战。在这项工作中，设计、合成和评估了一系列偶氮衍生物作为 AChE 抑制剂。优化的微波辅助合成（两步）显示出优异的产率，总反应时间不超过 40 分钟。结果表明，所有合成的化合物在微摩尔范围（IC 50，0.65-8.52 μM）都表现出高AChE抑制活性。此外，具有与哌啶相连的双四烃链的化合物 19对其Z异构体显示出强大的体外酶促反应(IC 50: 0.43 μM) 由 Ellman 测定确定。此外，19 显示出稳定的光稳定状态，通过 UV/Vis 吸收光谱和1 H NMR 光谱监测。这些结果表明 19 可以作为一种有效的光敏探针来远程控制 AChE 活动。19 Z 的分子模型分析揭示了其与 AChE 外周阴离子位点的亲和力，从而了解其更高的抑制能力。该研究有助于开发用于阿尔茨海默病光药理学治疗的新药物。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113375

文献信息

• New Heterocyclic Tetrathiafulvalene Compounds with an Azobenzene Moiety:  Photomodulation of the Electron-Donating Ability of the Tetrathiafulvalene Moiety
  作者：Guoyong Wen、Deqing Zhang、Yanyan Huang、Rui Zhao、Lingyun Zhu、Zhigang Shuai、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/jo070651e

  日期：2007.8.1

  New heterocyclic TTF compounds 1a-c and 2 with an azobenzene moiety were described. The oxidation potential of 1a could be reversibly modulated by alternating UV and visible light irradiation. As a result, a molecular switch with UV/visible light as the inputs and the electrochemical signal as the output was achieved. Moreover, it was found that the influence of the azobenzene photoisomerization on the electronic property of the TTF unit became stronger with shorter spacers in compounds 1a-c.
• Ikeda, T.; Miyamoto, T.; Kurihara, S., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1990, vol. 182, p. 357 - 371
  作者：Ikeda, T.、Miyamoto, T.、Kurihara, S.、Tsukada, M.、Tazuke, S.

  DOI：——

  日期：——