(2R,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-tert-butyldimethylsiloxy-15-methyl-4-hexadecenol | 326794-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-tert-butyldimethylsiloxy-15-methyl-4-hexadecenol
• CAS: 326794-38-1
• 化学式: C₂₈H₅₇NO₄Si
• 分子量: 499.85
• InChiKey: UKJXLNAVRZYSLW-WRBRXSDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.99
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-tert-butyldimethylsiloxy-15-methyl-4-hexadecenol 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 S-(2R,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-tert-butyldimethylsiloxy-15-methyl-4-hexadecenyl thioacetate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Sulfobacin A (Flavocristamide B), Sulfobacin B, and Flavocristamide A

  摘要：

  Sulfobacin A (flavocristamide B, 1), sulfobacin B (2), and flavocristamide A (3), biologically active sulfonolipids, have been efficiently synthesized utilizing the asymmetric aldol reaction of the Schiff base 8 derived from glycine eater and (+)-2-hydroxy-3-pinanone (HyPN). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00768-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-tert-butyldimethylsiloxy-15-methyl-4-hexadecenoate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以93%的产率得到(2R,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-tert-butyldimethylsiloxy-15-methyl-4-hexadecenol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Sulfobacin A (Flavocristamide B), Sulfobacin B, and Flavocristamide A

  摘要：

  Sulfobacin A (flavocristamide B, 1), sulfobacin B (2), and flavocristamide A (3), biologically active sulfonolipids, have been efficiently synthesized utilizing the asymmetric aldol reaction of the Schiff base 8 derived from glycine eater and (+)-2-hydroxy-3-pinanone (HyPN). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00768-7