tert-butyl (2R)-2-(4-tert-butylphenyl)piperidine-1-carboxylate | 1261081-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-(4-tert-butylphenyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1261081-80-4
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₂
• 分子量: 317.472
• InChiKey: GJFHUMPUBXLEBO-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 、 1-Boc-哌啶 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 C₁₂H₂₄N₂O^(2-)*2Li⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到tert-butyl (2R)-2-(4-tert-butylphenyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Application of Catalytic Dynamic Resolution of N-Boc-2-lithiopiperidine to the Asymmetric Synthesis of 2-Aryl and 2-Vinyl Piperidines

  摘要：

  The highly enantioselective synthesis of 2-aryl- and 2-vinyl-piperidines has been accomplished through a catalytic dynamic resolution (CDR) of N-Boc-2-lithiopiperidine. The method has been applied to the synthesis of both enantiomers of the tobacco alkaloid anabasine.

  DOI：

  10.1021/ol102682r

文献信息

• Application of Catalytic Dynamic Resolution of <i>N</i>-Boc-2-lithiopiperidine to the Asymmetric Synthesis of 2-Aryl and 2-Vinyl Piperidines
  作者：Timothy K. Beng、Robert E. Gawley

  DOI：10.1021/ol102682r

  日期：2011.2.4

  The highly enantioselective synthesis of 2-aryl- and 2-vinyl-piperidines has been accomplished through a catalytic dynamic resolution (CDR) of N-Boc-2-lithiopiperidine. The method has been applied to the synthesis of both enantiomers of the tobacco alkaloid anabasine.