(α-D)-3-formyl-(2-D)-chromone | 1369903-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (α-D)-3-formyl-(2-D)-chromone
• 英文别名: 4-oxo-4H-chromene-2-d-3-carbaldehyde
• CAS: 1369903-22-9
• 化学式: C₁₀H₆O₃
• 分子量: 176.14
• InChiKey: FSMYWBQIMDSGQP-KCZCTXNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (α-D)-3-formyl-(2-D)-chromone 、 在 三(4-甲氧苯基)膦 、 苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以84 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  膦催化的布氏[6+1]环化：环庚三烯的从头构建

  摘要：

  一种前所未有的膦催化的新设计的联烯酸酯的正式布氏[6+1]成环反应已经被开发出来，以中等至良好的产率（高达99%）提供一系列环庚三烯衍生物。该反应表明，在联烯酸酯中引入亲电烯丙基基团有效地扩展了膦催化环化的反应范围，为环庚三烯提供了一条简洁的路线。机理研究表明，该反应涉及[4+2] Diels-Alder反应和双环[4.1.0]部分的扩环，类似于布赫纳反应。值得注意的是，这种[6+1]环化的对映选择性变体也可以使用手性亚氨基膦催化剂进行。

  DOI：

  10.1039/d3cc04905a
• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲醛 在 2,4,6-Triisopropylthiophenol 、 重水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52 %的产率得到(α-D)-3-formyl-(2-D)-chromone
  参考文献：
  名称：

  膦催化的布氏[6+1]环化：环庚三烯的从头构建

  摘要：

  一种前所未有的膦催化的新设计的联烯酸酯的正式布氏[6+1]成环反应已经被开发出来，以中等至良好的产率（高达99%）提供一系列环庚三烯衍生物。该反应表明，在联烯酸酯中引入亲电烯丙基基团有效地扩展了膦催化环化的反应范围，为环庚三烯提供了一条简洁的路线。机理研究表明，该反应涉及[4+2] Diels-Alder反应和双环[4.1.0]部分的扩环，类似于布赫纳反应。值得注意的是，这种[6+1]环化的对映选择性变体也可以使用手性亚氨基膦催化剂进行。

  DOI：

  10.1039/d3cc04905a

文献信息

• Eco-friendly organocatalyst- and reagent-controlled selective construction of diverse and multifunctionalized 2-hydroxybenzophenone frameworks for potent UV-A/B filters by cascade benzannulation
  作者：Muhammad Saeed Akhtar、Raju S. Thombal、Ramuel John Inductivo Tamargo、Won-Guen Yang、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/d0gc01011a

  日期：——

  2-hydroxy-3′-formylbenzophenones and [4 + 2] cycloaddition for 2-hydroxybenzophenones. With this methodology, an unprecedented double benzannulation allows one-pot construction of diverse 7-(2′-hydroxybenzoyl)-2-naphthaldehydes via [3 + 3 + 4] cycloaddition. This protocol features a broad substrate scope, high functional-group tolerance, and operational simplicity in an environmentally benign green solvent

  在绿色下，由有机催化剂和试剂控制的高选择性合成各种功能化的新型2-羟基二苯甲酮骨架，例如2-羟基-3'-甲酰基二苯甲酮，7-（2'-羟基苯甲酰基）-2-萘醛和2-羟基二苯甲酮描述了开发有效的UV-A / B滤光片的条件。有机催化的苯环化反应分别通过[3 + 3]环加成反应进行2-羟基-3'-甲酰基二苯甲酮的合成，以及[4 + 2]环加成反应进行2-羟基二苯甲酮的合成。用这种方法，一个前所未有的双苯并环化允许一锅煮结构多样7-（2'-羟基苯甲酰基）-2-萘甲醛通过[3 + 3 + 4]环加成。该协议具有广泛的底物范围，高官能团耐受性和在环境友好的绿色溶剂中的操作简便性。合成的化合物已成功用于进一步转化，并已被很好地表征为有效的UV-A / B过滤剂。
• Base-Mediated Denitrogenative Sulfonylation/Benzannulation of Conjugated <i>N</i>-Sulfonylhydrazones with 3-Formylchromones for the Construction of Polyfunctionalized Biaryl Sulfones
  作者：Rajeev Shrestha、Hari Datta Khanal、Peter Yuosef M. Rubio、Sonaimuthu Mohandoss、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02724

  日期：2020.10.2

  of conjugated N-sulfonylhydrazones and 3-formylchromones for the synthesis of diverse biaryl sulfones is described. The approach facilitates new C–C and C–S bond formation via the cascade diazo formation/Michael addition/ring opening/denitrogenative sulfonylation/intramolecular cycloaddition/dehydration and introduces diverse functional groups onto biaryl sulfones. The synthesized compounds are converted

  描述了共轭N-磺酰基sulf和3-甲酰基色酮的碱促进的苯环用于合成各种联芳基砜。该方法通过级联重氮形成/迈克尔加成/开环/脱氮磺酰化/分子内环加成/脱水促进新的C–C和C–S键形成，并在联芳基砜上引入各种官能团。合成的化合物被转化为带有生物活性的苯并异恶唑和苯并呋喃骨架的芳基砜。而且，合成的联芳基砜具有有效的开启荧光感应和紫外线吸收特性。
• Exploring α-Chromonyl Nitrones as 1,5-Dipoles
  作者：Kamal Kumar、Kathrin Wittstein、Ana García、Markus Schürmann

  DOI：10.1055/s-0031-1290070

  日期：2012.1

  and the allenoate zwitterion 2, generated by addition of phosphine to acetylenedicarboxylates, undergo a cascade reaction sequence involving an unprecedented [5+3] annulation followed by deoxygenative rearrangement leading to dihydropyridine-fused benzopyrones. Unusual electronic control by the N-substituents of 1 directs the annulation pathway, leading to two different ring-systems. nitrones - dipolar

  通过将膦加至乙炔二羧酸酯而生成的N-苯基-C-苯甲酰基硝酮1和烯丙酸酯两性离子2经历级联反应序列，该序列涉及前所未有的[5 + 3]环氧化，然后进行脱氧重排，生成二氢吡啶键合的苯并吡喃酮。N取代基1的异常电子控制会引导环空路径，从而导致两个不同的环系统。 硝酮-偶极环加成-乙炔羧酸酯-级联反应-两性离子
• Sc(OTf)₃/BF₃·OEt₂-Catalyzed Annulation of 3-Formylchromones with Functionalized Alkenes: Access to Diverse 2-Hydroxybenzophenones
  作者：Sabera Sultana、Peter Yuosef M. Rubio、Hari Datta Khanal、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01538

  日期：2022.6.24

  ed annulation of 3-formylchromones with functionalized alkenes for the direct construction of 2-hydroxybenzophenones is described. Sc(OTf)3/BF3·OEt2 acts as a synergistic catalyst, providing rapid synthetic access to diversely and highly functionalized 2-hydroxybenzophenones. This reaction has excellent regio- and chemoselectivities and is suitable for late-stage functionalization. The reaction proceeds

  描述了 Sc(OTf) 3 /BF 3 ·OEt 2催化的 3-甲酰基色酮与官能化烯烃的环化，用于直接构建 2-羟基二苯甲酮。Sc(OTf) 3 /BF 3 ·OEt 2作为一种协同催化剂，可以快速合成多种高度官能化的 2-羟基二苯甲酮。该反应具有优异的区域和化学选择性，适用于后期功能化。该反应通过 [3 + 3] 和 [4 + 2] 环加成过程，通过羰基-烯、Diels-Alder 或醛醇型反应进行。此外，该协议可以容忍天然萜烯和类固醇中存在的各种官能团。
• DABCO‐Catalysed [3+2] Cyclization/Deformylation Cascade of <i>p</i> ‐Quinols with 3‐Formylchromones: Access to Benzopyrone‐Fused Tetracyclic Ring Systems
  作者：Xiong‐Wei Liu、Xiao‐Tong Lin、Cheng Zhao、Xiao‐Wei Hu、Yi‐Bing Xu、Yi‐Lin Zheng、Xin‐Ni Liu、Guo‐Shu Chen、Long Chen、Yun‐Lin Liu

  DOI：10.1002/adsc.202201310

  日期：2023.3.7

  The construction of benzopyrone-fused hydrobenzofuranones via DABCO-catalyzed [3+2] cyclization/deformylation cascade of p-quinols with 3-formylchromones is described. The reaction works under mild reaction conditions to provide the desired products in 53–90% yields with complete diastereoselectivities. In addition, an enantioselective version with 81% ee is also realized in the presence of Takemoto's

  描述了通过DABCO 催化的 [3+2] 环化/脱甲酰化级联对苯并吡喃酮稠合的氢化苯并呋喃酮与 3-甲酰色酮的构建。该反应在温和的反应条件下进行，以 53-90% 的收率提供具有完全非对映选择性的所需产物。此外，在 Takemoto 的手性硫脲催化剂存在下，还实现了 ee 为 81% 的对映选择性版本。