4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]isoxazol-3(3aH)-one | 29879-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]isoxazol-3(3aH)-one
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrahydro-3aH-2,1-benzoxazol-3-one
• CAS: 29879-44-5
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: DQKOZLPDUBCLKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]isoxazol-3(3aH)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  A valuable heterocyclic ring transformation: from isoxazolin-5(2H)-ones to quinolines

  摘要：

  A new synthesis of quinoline derivatives was achieved by catalytic hydrogenation of 3,4-disubstituted 2-(2-formylphenyl)isoxazolin-5(2H)-ones. In the same way, 2,3-disubstituted [1,8]naphthyridine was obtained. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.053
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]isoxazol-3(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  铑和非金属催化的方法将异恶唑5酮转化为2,3-二氢-6 H -1,3-恶嗪6酮

  摘要：

  开发了两种方法将异恶唑-5-酮转化为2,3-二氢-6 H -1,3-恶嗪-6-酮。第一个涉及芳基重氮乙酸酯的铑催化反应，导致铑卡宾中间体插入异恶唑-5-酮的N–O键中。第二种方法涉及将芳基重氮乙酸酯转化为相应的甲苯磺酸酯，然后在无金属的一锅法中与异恶唑-5-酮反应。这些研究说明了无需金属催化剂即可实现卡宾样转化的另一种方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02436

文献信息

• Skeletal diversity construction via a branching synthetic strategy
  作者：Emma E. Wyatt、Suzanne Fergus、Warren R. J. D. Galloway、Andreas Bender、David J. Fox、Alleyn T. Plowright、Alan S. Jessiman、Martin Welch、David R. Spring

  DOI：10.1039/b607710b

  日期：——

  A branching synthetic strategy was used to efficiently generate structurally diverse scaffolds, which span a broad area of chemical descriptor space, and their biological activity against MRSA was demonstrated.

  一种分支合成策略被用来高效生成结构多样的骨架，覆盖了广泛的化学描述空间，并且证明了它们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的生物活性。
• Regioselective Catalytic Asymmetric C-Alkylation of Isoxazolinones by a Base-Free Palladacycle-Catalyzed Direct 1,4-Addition
  作者：Tina Hellmuth、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201410933

  日期：2015.2.23

  asymmetric alkylations of isoxazolinones forming all‐C‐substituted quaternary stereocenters. The present studies were driven by the question of how to control the regioselectivity in the competition of different nucleophilic positions. The investigation of a direct 1,4‐addition uncovered that a sterically demanding palladacycle catalyst directs the reactivity in the absence of a base nearly exclusively to

  异恶唑啉酮构成一类用于开发新型候选药物的杂环。环状肟酯基序也可用于合成，因为它含有功能性手柄，以前已被用来提供对各种有价值的化合物类别的访问，而这些化合物是其他方法无法轻易获得的。然而，众所周知，针对异恶唑啉酮的不对称方法是稀缺的。在本文中，我们报告了异恶唑啉酮的第一个催化不对称烷基化反应，形成了全C取代的季立体中心。本研究受到在不同亲核位置竞争中如何控制区域选择性的问题的驱动。直接调查1，
• Regioselective Pd-Catalyzed Synthesis of 2,3,6-Trisubstituted Pyridines from Isoxazolinones
  作者：Stefan Rieckhoff、Tina Hellmuth、René Peters

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01065

  日期：2015.7.2

  and could be employed at ratios above the upper explosive limit thus avoiding a safety issue. This new strategy allows an effective, scalable and practical access to various previously unknown 2,3,6-trisubstituted pyridines.

  取代的吡啶是具有基本重要性的普遍的杂环。尽管有大量报道的合成方法，但它们有效的区域选择性制备通常仍然是一个挑战。在这封信中，我们报告了一种操作简单的方法，该方法利用了易于获得的异恶唑啉酮。该协议包括将Pd（II）催化的C-区域选择性1,4-加成到乙烯基酮上，然后进行Pd（0）催化的转化，该转化被认为是通过乙烯基硝烯-Pd中间体进行的。氢和空气都是吡啶形成步骤所必需的，并且可以以高于爆炸上限的比例使用，因此避免了安全性问题。这种新策略允许有效，可扩展和实用地访问各种以前未知的2,3,6-三取代吡啶。
• Divergent Conversion of 4-Naphthoquinone-substituted 4<i>H</i>-Isoxazolones to Different Benzo-fused Indole Derivatives
  作者：Michael S. Christodoulou、Sabrina Giofrè、Egle M. Beccalli、Francesca Foschi、Gianluigi Broggini

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00709

  日期：2020.4.3

  reaction conditions. A decarboxylative ring opening/ring closure promoted by catalytic [Ru(p-cymene)2Cl2]2 yields benzo[f]indole-4,9-diones. Alternatively, hydrogenation reactions provide the conversion of 4-(1,4-naphthoquinone)-substituted isoxazol-5-ones to benzo[g]indole compounds, with the level of reduction depending on the substituents present on the ring. Starting materials have been easily prepared

  带有1，4-萘醌部分的4，4-二取代的4 H-异恶唑-5-酮根据不同的反应条件转化成不同类型的苯并吲哚基产物。催化[Ru（p- Cymene）2 Cl 2 ] 2促进的脱羧开环/闭环反应生成苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮。可选择地，氢化反应提供4-（1，4-萘醌）-取代的异恶唑-5-酮到苯并[ g ]吲哚化合物的转化，其还原水平取决于环上存在的取代基。通过在温和条件下用萘醌将异恶唑啉酮官能化，可以轻松制备起始原料。
• Synthesis of 3-isoxazolols revisited. Diketene and (β-ketoesters as starting materials
  作者：Niels Jacobsen、Hans Kolind-Andersen、Jens Christensen

  DOI：10.1139/v84-333

  日期：1984.10.1

  3-Isoxazolols can be made in good yields from β-ketoesters or diketene and hydroxylamine, provided that pH is kept at about 10 throughout the reaction, and that the reaction mixture is quenched with an excess of strong mineral acid. This suppresses the formation of 5-isoxazolones, which are otherwise normally the main products of the reaction.

  3-异噁唑醇可以通过β-酮酸酯或二酮乙烯和羟胺在良好收率下制备，前提是在整个反应过程中保持pH值约为10，并且用过量的强矿酸淬灭反应混合物。这样可以抑制5-异噁唑酮的形成，否则这些通常是反应的主要产物。