Zn(μ-C6H4C(O)N(i)Pr2-2)3Li*THF | 958001-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: Zn(μ-C6H4C(O)N(i)Pr2-2)3Li*THF
• 英文别名: lithium;zinc;N,N-di(propan-2-yl)benzamide;oxolane
• CAS: 958001-07-5
• 化学式: C₄₃H₆₂LiN₃O₄Zn
• 分子量: 757.314
• InChiKey: SJXSJCZCONJVJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 Zn(μ-C6H4C(O)N(i)Pr2-2)3Li*THF
  参考文献：
  名称：

  二（烷基）氨基锌酸锂碱在定向邻位金属化中的动力学和热力学反应性

  摘要：

  HTMP（= 2,2,6,6-四甲基哌啶）与 nBuLi 和 Et2Zn 的顺序反应得到 EtZn(micro-Et)(micro-TMP)Li 6 的未溶剂化聚合物链。 该试剂在定向邻位金属化 (DoM) 中的范围) 通过与 N,N-二异丙基萘酰胺在 THF 中反应得到 EtZn(micro-C10H6C(O)NiPr2-2)2Li.2THF 7 进行化学测试。数据显示 6 与 2 当量的芳香叔酰胺和暗示它表现出双烷基/酰胺基碱性。DFT 计算表明，直接烷基碱性在动力学上是不利的，而是指向逐步机制，其中 6 作为酰胺基，在第一次 DoM 事件期间释放 HTMP。胺在锂处的重新配位会导致 EtH 的消除。所得烷基(酰胺基)(芳基酰胺基)锌酸盐与第二当量的N反应，N-二异丙基萘酰胺消除了 HTMP 并提供了 7。两个 DoM 步骤都涉及酰胺基碱性的展示，并且每个步骤都显示出低的反应动力学障碍。通过在

  DOI：

  10.1021/ja072118m