1-(di-2-thienylmethylene)-4-ethyl-cis-indolisidinium bromide | 76394-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(di-2-thienylmethylene)-4-ethyl-cis-indolisidinium bromide
• CAS: 76394-05-3
• 化学式: Br*C₁₉H₂₄NS₂
• 分子量: 410.442
• InChiKey: NHHUCWHITHNNMT-VASSOYJASA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1H,8aH)-1-ethoxycarbonylindolisidine 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(di-2-thienylmethylene)-4-ethyl-cis-indolisidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  解痉药的研究。V.N-烷基1-和2-二芳基亚甲基-吲哚并鎓溴化物的合成和抗胆碱能活性。

  摘要：

  为了寻找新的解痉剂，我们合成了 N-烷基 2-和 1-二芳基亚甲基吲哚嗪溴化物（6-13），它们可被视为普利菲溴化物（14）或吡咯烷解痉剂基本化合物（15）的构象刚性衍生物。乙氧羰基吲哚利嗪（20 和 26）与苯基锂或 2-噻吩基溴化镁缩合，然后脱水，得到二芳基亚甲基吲哚利嗪（23、24、29 和 30）。用溴甲烷对 2-取代衍生物（23 和 24）进行季铵化反应，可得到两种异构体溴甲烷，即反式溴甲烷（6a 和 7a）和顺式溴甲烷（6b 和 7b），而 1-取代衍生物（29 和 30）只能得到顺式溴甲烷（10 和 11）。1H 和 13C-NMR 光谱中 N+-甲基信号的化学位移证实了这些溴化甲烷的立体化学性质。通过红外光谱和 X 射线分析，还确定了 2-和 1-二芳基羟甲基吲哚嗪（21、22、27 和 28）的立体化学性质。季铵盐（6-13）表现出比 15 更强的抗胆碱能活性，其中几个化合物的活性与 14 相当。本文讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2194