allenyldimethylvinylsilane | 1097204-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: allenyldimethylvinylsilane
• CAS: 1097204-60-8
• 化学式: C₇H₁₂Si
• 分子量: 124.258
• InChiKey: PTCNCDJBJVNWLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allenyldimethylvinylsilane 、 苯乙酮 在 (R)-(-)-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyldi-tert-butylphosphine 、 苯硅烷 、 copper (I) acetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以75 %的产率得到(2R,3S)-3-(dimethyl(vinyl)silyl)-2-phenylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化酮与烯基硅烷的对映选择性和区域发散烯丙基化

  摘要：

  已开发出 CuH 催化的烯丙基硅烷与酮的对映选择性和区域发散烯丙基加成反应。合成了各种带有烯基硅烷或烯丙基硅烷基团的高烯丙醇叔醇，具有高区域选择性和优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202311540
• 作为产物：
  描述：

  二甲基乙烯基氯硅烷 、 3-溴丙炔 在 indium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 allenyldimethylvinylsilane
  参考文献：
  名称：

  铜催化酮与烯基硅烷的对映选择性和区域发散烯丙基化

  摘要：

  已开发出 CuH 催化的烯丙基硅烷与酮的对映选择性和区域发散烯丙基加成反应。合成了各种带有烯基硅烷或烯丙基硅烷基团的高烯丙醇叔醇，具有高区域选择性和优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202311540

文献信息

• Selective mono- and di-allylation and allenylation of chlorosilanes using indium
  作者：Zhifang Li、Chenjun Yang、Hongfang Zheng、Huayu Qiu、Guoqiao Lai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.08.028

  日期：2008.12

  Allyl and allenyl groups have been introduced into silicon systems by the allylation and allenylation of chlorosilanes using allyl bromide or propargyl bromide with indium. The allylation of chlorosilanes afforded a variety of aryl, aralkyl, and alkenyl substituted allylsilanes. By applying this method, the reactions of 1-bromo-3-methylbut-2-ene, 3-bromo-2-methylprop-1-ene and 3-bromobut-1-ene with

  通过使用烯丙基溴或炔丙基溴与铟的氯硅烷的烯丙基化和烯丙基化，已将烯丙基和烯丙基引入硅系统。氯硅烷的烯丙基化提供了各种芳基，芳烷基和烯基取代的烯丙基硅烷。通过应用该方法，1-溴-3-甲基丁-2-烯，3-溴-2-甲基丙-1-烯和3-溴丁-1-烯与氯硅烷的反应也可以顺利进行，从而产生区域选择性的烯丙基重排产物丰产。在铟的介导下，二氯硅烷（R 2 SiCl 2）和三氯硅烷（RSiCl 3）可以根据烯丙基溴和铟的用量提供单烯丙基化硅烷或二烯丙基化硅烷。