1-methoxy-4-{[4-(trityloxy)butoxy]methyl}benzene | 431065-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-methoxy-4-{[4-(trityloxy)butoxy]methyl}benzene
• 英文别名: 1-(4-methoxybenzyloxy)-4-trityloxybutane；1-Methoxy-4-(4-trityloxybutoxymethyl)benzene
• CAS: 431065-45-1
• 化学式: C₃₁H₃₂O₃
• 分子量: 452.593
• InChiKey: ZHFVBEQZAMVSOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-{[4-(trityloxy)butoxy]methyl}benzene 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以76%的产率得到1,4-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  氯化锆催化选择性裂解对甲氧基苄基醚的新的有效方案。

  摘要：

  通过使用20摩尔％的氯化锆（IV）作为乙腈中的路易斯酸，已经开发出一种高度选择性和高效的方法，用于解蔽对甲氧基苄基（PMB）醚和酯。本方法非常快，并且条件可耐受多种酸/碱敏感的保护基团和底物，例如碳水化合物，萜烯和氨基酸。以高至高收率获得产物。

  DOI：

  10.1021/jo026897v
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-methoxy-4-{[4-(trityloxy)butoxy]methyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  使用草酰氯对PMB醚和酯进行简便，选择性的脱保护

  摘要：

  发现草酰氯（0.5当量）可将PMB基团从烷基，芳基PMB醚和酯中裂解出来，从而以高收率得到相应的醇和酸。该方法为环境温度下DCE中PMB醚和酯的选择性脱保护提供了简单有效的方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.061

文献信息

• A convenient approach for the deprotection and scavenging of the PMB group using POCl3
  作者：Andivelu Ilangovan、Shanmugasundar Saravanakumar、Subramani Malayappasamy、Govindaswamy Manickam

  DOI：10.1039/c3ra42113a

  日期：——

  convenient and high yielding approach for the deprotection and scavenging of the p-methoxybenzyl (PMB) group in PMB ethers and PMB esters was developed using POCl3 as the reagent. 4-Methoxybenzyl chloride, a starting material used for the preparation of PMB ethers and esters was regenerated in the deprotection step. This mild and selective procedure tolerates several acid sensitive functional groups.

  以POCl 3为试剂，开发了一种方便，高产的PMB醚和PMB酯中对甲氧基苄基（PMB）脱保护和清除的方法。在去保护步骤中再生了4-甲氧基苄基氯，其是用于制备PMB醚和酯的原料。这种温和而选择性的程序可以耐受几个酸敏感的官能团。
• Yadav; Reddy, B.V. Subba; Srinivas, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 12, p. 528 - 529
  作者：Yadav、Reddy, B.V. Subba、Srinivas、Maiti

  DOI：——

  日期：——
• Selective cleavage of primary MPM ethers with TMSI/Et3N
  作者：Isao Kadota、Yuji Yamagami、Naoya Fujita、Hiroyoshi Takamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.084

  日期：2009.8

  A useful method for the selective cleavage of primary MPM ethers by using TMSI/Et3N is described. Other protective groups such as secondary MPM ethers, silyl ethers, and benzylidene acetal were stable under the reaction conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. Ail rights reserved.